Two new triterpene glucosides, β-d-glucopyranosyl 2α,3β,24-trihydroxyolean-12-en-28-oate and β-d-glucopyranosyl 2α,3β,23,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oate, in addition to nine known compounds belonging to three different triterpene classes (oleanane-, ursane- and lupane-type) have been isolated from the stems of a specimen of Combretum laxum growing in the “Pantanal” of the central-western region of Brazil. Among the known triterpenes, β-d-glucopyranosyl 2α,3β,6β-trihydroxyolean-12-en-28-oate is reported for the first time in the Combretaceae, while bellericoside and asiatic acid are described for the first time in the genus Combretum. The structures of the isolated compounds have been established on the basis of spectral techniques (1D-, 2D-NMR and MS). Their in vitro antifungal activities against standard strains of Candida albicans, C. krusei and Cryptococcus neoformans were also evaluated in this work.

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Recebido em 19/5/08; aceito em 6/10/08; publicado na web em 2/2/09 PHENYLPROPANOIDS AND OTHER BIOACTIVE CONSTITUENTS FROM NECTANDRA MEGAPOTAMICA. From the trunk bark of Nectandra megapotamica (Lauraceae) four phenylpropanoids, elemicin, isoelemicin, (±)-erythro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol and (±)-threo-1-(3,4,5-trimetoxyphenyl)-1,2-propanediol have been isolated, in addition to 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, (-)-epicatechin and trans-1(10)-epoxy-4(15)-caryophyllene. The diastereoisomeric erythro-and threo-phenylpropanoids are being reported for the first time in a plant taxon as well as the occurrence of the other compounds in Nectandra. The structures of the isolated compounds have been established on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. Their in vitro antifungal activities against standard strains of Candida albicans, C. krusei, C. tropicalis and Cryptococcus neoformans and antioxidant properties were also evaluated in this work.Keywords: Nectandra megapotamica; Lauraceae; phenylpropanoids. introduÇÃoA família Lauraceae engloba cerca de 52 gêneros e 3 mil espécies dispersos predominantemente nas regiões tropical e subtropical do planeta, especialmente nas matas centro-e sul-americanas, sendo excepcionalmente encontradas em zonas temperadas. No Brasil, é representada por 22 gêneros, compreendendo espécies em geral arbóreas. 1 Nectandra é um dos principais gêneros de Lauraceae no Novo Mundo, com 114 espécies distribuídas em todos os biomas da América tropical e subtropical, sendo encontrados no Brasil 43 representantes. 2 Em Mato Grosso do Sul foram relatadas 8 espécies de Nectandra (N. amazonum, N. cissiflora, N. cuspidata, N. falcifolia, N. gardneri, N. hihua, N. megapotamica e N. psammophila). 3 Nectandra megapotamica, conhecida popularmente por "canelapreta", ocorre desde o sul de Minas Gerais até o Rio Grande do Sul e também na região Centro-Oeste, sendo que em Mato Grosso do Sul é encontrada nas regiões central e sul do estado. 3,4 A literatura relata 5 trabalhos realizados com espécimes desta planta coletados no estado de São Paulo, 3 dos quais relacionados a atividades biológicas de alguns de seus constituintes químicos. Das cascas do caule foram obtidos dois alcalóides (N-metiltriptamina e 6-metóxi-N-metil-1,2,4-tetraidro-β-carbolina) inibidores do crescimento in vitro de Crithidia fasciculata e Trypanosoma cruzi. 5 Outro estudo realizado com as cascas do caule forneceu um fenilpropanóide (α-asarona) que apresentou atividade analgésica, além das neolignanas tetraidrofurânicas galgravina e veraguensina com atividade antiinflamatória em ratos e camundongos, enquanto que das folhas foram obtidas onze neolignanas tetraidrofurânicas, três das quais com atividade tripanocida in vitro. 6 A investigação da composição química de lauráceas que ocorrem no Cerrado e Pantanal de Mato Grosso do Sul, incluindo as do gênero Nectandra, tem sido motivo de estudos desenvolvidos por nosso grupo de pesquisa. 7 Nas coletas de plantas realizadas, constatamos a presença de Nectandra megapotamica ...

Recebido em 16/7/10; aceito em 25/10/10; publicado na web em 18/2/11 SEMI-PREPARATIVE SEPARATION OF a AND b-AMYRIN BY HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHIC. The resin obtained from species of the genus Protium (Burseraceae) is formed mostly of pentacyclic triterpenes: a-amyrin and b-amyrin. The separation and purification of these triterpenes were optimized in three steps.Keywords: Protium; HPLC; separation of a-amyrin and b-amyrin. INTRODUÇÃOOs triterpenos apresentam ampla diversidade estrutural, podendo ser tetracíclicos, pentacíclicos e acíclicos.1 A maioria dos triterpenos pentacíclicos pertence às subclasses ursano, oleanano e lupano.1 Estão presentes como constituintes majoritários de resinas produzidas por um grande número de espécies vegetais, entre as quais destacam-se as espécies do gênero Protium (Burseraceae). Este gênero é amplamente distribuído na América do Sul, em especial na Amazônia.As resinas produzidas por espécies do gênero Protium possuem aplicação industrial, com uso em perfumaria, na confecção de vernizes e para a calafetação de embarcações. Na medicina popular são utilizadas como repelentes de insetos, expectorantes e no tratamento de diversas enfermidades. Há na literatura vários trabalhos que descrevem a atividade anti-inflamatória, antinociceptiva, imunoestimulante e antineoplásica dessas resinas. 2-4Os constituintes majoritários das resinas de Protium são os triterpenos pentacíclicos a e b-amirina. Tanto as misturas de acetato como o cinamato de a e b-amirina apresentam significativa atividade antiinflamatória e, ainda, ação antiartrite e analgésica, respectivamente. 3,4 Todavia, estas atividades foram resultados de ensaios biológicos feitos com estes triterpenos em mistura. Assim, o potencial biológico não foi estabelecido para estes derivados da a e b-amirina individualmente.Neste trabalho descreve-se o uso da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) no modo preparativo para a purificação dos isôme-ros triterpenos a-amirina e b-amirina. A separação da a e b-amirina em mistura é praticamente impossível de ser alcançada utilizando-se técnicas cromatográficas de baixa eficiência. PARTE EXPERIMENTAL Reagentes e instrumentosForam utilizados reagentes com grau de pureza CLAE e água ultrapura (MilliQ). Acetonitrila (Tedia, Rio de Janeiro, Brasil) foi usada como modificador de polaridade da fase móvel. Para cromatografia clássica em coluna usou-se os solventes orgânicos de grau P.A. (Tedia) e gel de sílica 0,063 a 0,200 mm, 70-230 mesh ASTM (E. Merck, Darmstadt).

A total of 42 ethanolic extracts from 30 different plant species, native to the Pantanal and Cerrado of the West-Central region of Brazil, have been evaluated for their larvicidal activity against Aedes aegypti larvae, the vector of dengue and dengue hemorrhagic fevers. Among the extracts tested, that obtained from the trunk bark of Ocotea velloziana was the most active. Using a bioassay-directed fractionation of this extract, the active constituent was isolated and characterized as the aporphine alkaloid (+)-dicentrine. Its structure was established on the basis of (1)H and (13)C NMR spectra, optical rotation and by comparison with an authentic sample. This is the first report on the larvicidal activity against A. aegypti of this alkaloid. Our results suggest that (+)-dicentrine may be considered as a promising natural mosquito larvicidal agent.