Umsetzungen von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXV [1]. Thioureidoborane und Isothioureidoborane / Reactions of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XXV [1]. Thioureidoboranes and Isothioureidoboranes

Maringgele, W.

doi:10.1515/znb-1980-0209

Zeitschrift Für Naturforschung B

1980

DOI: 10.1515/znb-1980-0209

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Umsetzungen von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXV [1]. Thioureidoborane und Isothioureidoborane / Reactions of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XXV [1]. Thioureidoboranes and Isothioureidoboranes

W. Maringgele

Abstract: AbstractN,N',N'-Triorganyl-N-trimethylsilylthioureas react with halogeno diorganyl boranes to yield the N,N',N'-organyl-thioureidoboranes 1-7 and isothioureidoboranes 8-15. 10-15 are intramolecularly associated. The compounds are characterized analytically and spectroscopically (NMR: 1H, 13C, HB; MS; IR).

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Umsetzungen von Metall‐ und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXXVI. Neue Synthesewege zu offenkettigen und cyclischen N‐Borylharnstoffen und ‐thioharnstoffen

Maringgele

1982

Chem. Ber.

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N,N,N'-Triorganylharnstoffe bzw. -thioharnstoffe werden entweder lithiiert oder nichtlithiiert rnit Bromdimethylboran umgesetzt. Im ersten Fall erhalt man die monomeren N-Borylharnstoffe bzw. -thioharnstoffe 1 -7; im zweiten treten als Nebenprodukte 1,3,5,2-Triazaborin-4,6-dion-(8, 13), 1,3,5,2,6-0xadiazadiborin-4-on-(10) sowie 1,3,5,7,2-Tetrazaborocin-4,6,8-trion-Derivate (9,12) auf. Mit N,N'-Diorganylharnstoffen bzw. -thioharnstoffen wurden folgende Synthesewege untersucht: 1. Lithiierung mit n-Butyllithium (Molverhaltnis 1 : 2) und anschlieoende Reaktion rnit Dihalogenorganylboranen, 2. Reaktion der N,N'-Bis(trimethylsily1)-Derivate rnit Dihalogenorganylboran, 3. Umsetzung mit Tris(dimethylamino)boran, 4. Reaktion mit Halogendiorganylboranen, 5. Reaktion rnit Triorganylboranen. Bei 1. -4. erhalt man 1,3,5,2,6-Oxa(-Thia-)diazadiborin-Con-bzw. -thion-(10, 14-25, 31 -36), 1,3,5,2,4-Triazadiborin-6-on-bzw. -thion-Derivate (26-30, 37, 42), und das 1,3,5,2-Triazaborin-4,6-dion (38), fur 4. auch das 1,3,5,2,4-Thiadiazadiborin-6-imin 43. 5. ergibt die N,O-Bis(diorganylbory1)isobiuret-Derivate 44 und 45. N,N~N"-Triorganyl-N,N"-bis(trimethylsilyl)biuret reagiert rnit Dihalogenorganylboranen zu den 1,3,5,2-Triazaborin-4,6-dionen 11, 39, 41 und zum 1,3,5,2,6-Oxadiazadiborin-4-on 40. Die Verbindungen wurden analytisch und spektroskopisch charakterisiert. Reaction of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XXXVI1) New Syntheses of Open-Chain and Cyclic N-Borylureas and 4hioureasN,N,N'-Triorganylureas and -thioureas react either in lithiated or not lithiated form with bromodimethylborane. In the first case, the monomeric N-borylureas and -thioureas 1 -7 are obtained; in the second case, by-products are 1,3,5,2-triazaborine-4,6-diones (8, 13), 1,3,5,2,6oxadiazadiborin-4-one (lo), and 1,3,5,7,2-tetrazaborocine-4,6,8-trione derivatives (9, 12). With N,N'-diorganylureas and -thioureas, resp., the following paths of synthesis were investigated: 1. Lithiation with n-butyllithium (mol ratio 1 : 2) and subsequent reaction with dihalogenoorganylboranes, 2. reaction of the N,N'-bis(trimethylsily1) derivatives with dihalogenoorganylboranes, 3. reaction with tris(dimethylamino)borane, 4. reaction with halogenodiorganylboranes, 5. reaction with triorganylboranes. In 1. -4. 1,3,5,2,6-oxa-(thia-)diazadiborin-4-one and -thione, resp., (10, 14-25, 31 -36), 1,3,5,2,4-triazadiborin-6-one and -thione derivatives, resp., (26 -30, 37, 42), and 1,3,5,2-triazaborine-4,6-dione (38) are formed. Path 4. yields also the 1,3,5,2,4-thiadiazadiborin-6-imine 43. By synthesis 5. the N, 0-bis(diorgany1boryl)isobiuret derivatives 44 and 45 are accessible. N,N:N"-Triorganyl-N,N"-bis(trimethylsi1yl)biuret reacts with

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Umsetzungen von Metall‐ und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXXVI. Neue Synthesewege zu offenkettigen und cyclischen N‐Borylharnstoffen und ‐thioharnstoffen

Maringgele

1982

Chem. Ber.

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ChemInform Abstract: REACTIONS OF METAL AND METALLOID COMPOUNDS WITH POLYFUNCTIONAL MOLECULES. XXV. HIOUREIDOBORANES AND ISOTHIOUREIDOBORANES

Maringgele¹

1980

Chemischer Informationsdienst

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Diethylborylierung und Sulfidierung von ω‐Lactamen

et al. 1993

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Diethylborylation and Sulfidation of o-Lactams1'' Several reaction modes of o-lactams [CH2],C( = 0 ) N H [A (n = 3), B (4), C (5), D (6), E (?), F (ll)] with Et3B are,observed between 20 and 110°C. The EtzB lactims EtzBOC=NICHz], (1) having various degrees of association [(l a)x; 1 b; (1 d)Z (X-ray structure); le; (If),] are formed by elimination of 1 mol of ethane. The condensation products Et&OC[ = CH(CHz), -l]NC = N[CHz], [2b; 2c (X-ray structure)] result by elimination of 1.33 mol of ethane together with the lactim derivatives Et,BOB(Et)OC = N[CHz], (3b; 3c). Thermolysis ( > 125°C) of (ld)z, l e , and (If), leads to mixtures, in which the compounds 2d, e, f and 3d, e, f, resp., have been identified (NMR, MS). Differences of the thermal behaviour of 1 af (s-cisltrans conformers, cisltrans lactirns, association degree) are discusyd. -From 2b, c and Hacac the N-acylamidines 0 = C[CH,],NC = N[CH2], (4b, c) are obtained, which react with (9-BBN)zS to yield the monomeric 9-BBN-o-thiolactims CsH1,BSCN[~H2],, [5b; 5c (X-ray stru~+ure)]. The 1:tter react with MeOH to give the o-thiolactams [CHZ],C( =S)NH (6b, c) and g-MeO-g-BBN, from which the 2: 2 MeOH addition compound (7)z (X-ray structure) is obtained. Uber einige praparative Moglichkeiten zur Einfuhrung von Schwefel in organische Sauerstoff-Verbind~ngen[~-~] rnit dem (9-BBN)2S-Reagenz[5261 haben wir vor kurzem berichtet. Die O/S-Austauschreaktionen verlaufen glatt, lassen sich allerdingsausgenommen z.B. mit 9(10H)-A~ridinon[~.~] -nur rnit H-acidfreien Verbindungen durchfiihren. Auch die am N-Atom unsubstituierten Lactame konnen mit dem (9-BBN)*S-Reagenz wegen bevorzugter Bildung von 9-HS-9-BBNC6] und/oder H,S-Abspaltung nicht ergiebig in Thiolactame umgewandelt werden. Um das neue Reagenz ohne Protolyse der SB-Bindungen auch fur die Lactamsulfidierung verwenden zu konnen, haben wir die H Die Edukte A -F liefem Produkte vom Typ 1 -3; die Ringgr6Ben werden mit af entsprechend A -F angegeben. n = l : A n = 4 : D n=2:B n=5:E n=3:C n=9:F n 1 Et Et 2 3 \ r > + B, 2OoC 1b -2 6ooc 2b + 3b (az) -0.33 Et 2c + 3c (a3) -1.33 EtH I -I E t H L 2-(If), -1 EtH 4 5 6

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