Ungesättigte 1,4‐cis‐ und 1,4‐trans‐Diaminotetradesoxycycloheptite – enantiomerenreine, polyfunktionalisierte Tropa‐Derivate durch enzymatische Hydrolyse

Abstract

Der aus Tropiliden (Tropon) hergestellte anti‐cis‐Diepoxy‐cyclohepten‐alkohol 1 (R = H) ist Ausgangsmaterial für die effiziente Synthese zahlreicher für Glykosidierungen geeignet geschützter, enantiomerenreiner 1,4‐Diaminotetradesoxycycloheptite. Bei enzymatischen Hydrolysen der Tropa‐analogen meso‐Diacetat‐Zwischenprodukte werden für die Monoacetate bei Ausbeuten von 86–100% ee‐Werte von über 99% erreicht.magnified image