Untersuchungen über Derivate des β‐Methylanthrachinons. VIII. Mitteilung. Bromierung des 1,8‐Dinitro‐2‐methylanthrachinon

Abstract

In tler Literatm sind hisher Nitro-brom-anthrachinone noch nicht, beschrielxn. Wir liaben die Einfuhrung voii Halogen in die Sei tenkette beim l,S-Dinitro-2-methylanthrachinon versucht, in der Hoffnung, so zu in der Seitenket'te halogenierten Xitro-resp. Osy-anthrachinonen und durch Verseifung des Halogens zu entsprechenden Carbinolen resp. Aldehyden zii gelangen. Ein Erfolg in ctieser Richt,ung ware iut:eressant, gewesen, weil z. B. das 1,8-Dioxy-anthrachinon-3-carbinol, das Aloe-emodin, in der Katur vorkomnit.Es gelang uns, da.s 1,8-Dinitro-2-n~ethyl-w-mono-bron~-anthrachinon durzust,ellen, aber alle Versuche zur Reduktion oder Verseifung dcs Korpcrs gaben unbcfriecligende Resu1tat.e. Kaeh vielen erfolglosen Vcrsuchen iiiusst.en wir uns damit begnugen, die Konstitution des Bromkijrpers fcstzulegen. Es gelang dies eindeutig durch Ox:-dation ziir Carbonsaure, wobei 1,8-Di1iitro-anthrachino1i-2-carbonsaure entstmd. Das Halogen wa.r also in der Tat in die Sc.itenkett,e eingctreten.Was die Tatsache ambelang-t, dass es aueh bei Anwendung eiiies grossen Uberschusses von Brom nicht, gelingt, mehr als ein Atom Brom einznfuhren, so iiberraschte dies anfanglich, weil z. B. bei der Bromierung des Methyll) rind 1 -Clilor-methylanthrachinons z, in der Seitenkette stcts fast ausschliesslich Dibroinde,rivate erhalten werden. 0ffenba.r stellt die Kitrogrnppe ein Hindernis dar. Zur Bekriiftigung dieser Ariiiahnie sei angefuhrt, dass auch in der Benzolreihe eine direkte Beeinflussung bei. der Substitution in der Seitenkette dureli kernstandige Nitrogruppen beobachtet worden ist,. So sol1 nach Wrrchendorj3) die Halogenierung der drei Xitro-toluole in der ' 3 eiten-' kette beim o-Derivat am schlechtesten, beini p-Derivat a.m besten gehen. Nadi Locher4) erhalt man hei der Einfuhrung von Halogen in die Seitenkette des l-Kitro-2-niet~hylant,hrachinons ebenfalls nur ein Flonobromderivat. Beim 1,8-Dinit~ro-2-1nethyl-aiitlirachinon geht die Halogenierung allerdings nicht glatt.

Zur Kenntnis der Acyllactylate als Emulgatoren für Lebensmittel

“…Wenn storende Sauren nicht vorliegen, ist sogar eine einfache titrimetrische Erfassung der Milchsaure mdglich [7,23,291. Die Bestimmung der Anionen erfolgt aus der Asche.…”