Verhalten von 2′-Hydroxymethylmethaqualon-Glucuronid bei der Spaltung mit Salzsäure

Abstract

The behaviour of the glucuronide derivative of 2'-hydroxymethylmethaqualone with hydrochloric acid was investigated. Three methods of hydrolysis were selected. With method I(12-13% HCl; 30 min at 100 degrees C) about 27% and with method II (20% HCl; 6 min heated azeotrope in open vessel) about 94-95% of the glucuronide derivative was hydrolyzed. With method III (approx. 5% HCl; 30 min at 100 degrees C) only about 3% of the conjugated compound was converted to the free form.

Untersuchungen �ber die Spaltung von synthetischem Pentazocin-Glucuronid mit Salzs�ure

“…Dies ffihrt zu sehr unterschiedlichen Ergebnissen hinsichtlich der Hydrolyserate yon II und der Wiederfindung von I. Mit 20% HC1 wurde die Glucuronidbindung quantitativ gespalten, aber die Ausbeute an I lag bei nur 15% (ca. 8 bis 24% nach intraven6ser Applikation (Beckett et al 1970a,b Die in dieser Arbeit erzielten Untersuchungsergebnisse haben frfiher mit anderen Glucuroniden gemachte Erfahrungen (Goenechea et al 1978a(Goenechea et al , b, 1979(Goenechea et al , 1980(Goenechea et al , 1983 bestfitigt; mit niedrigeren HC1-Konzentrationen (unter 10%) erhfilt man niedrigere Hydrolyseraten und damit auch geringe Aglykonausbeuten. Die hfchste Ausbeute an III wurde mit HC1-Konzentrationen von 17,5% (30 m i n i m siedenden Wasserbad) erzielt.…”