Vincamin, ein Alkaloid aus Vinca minor L. (Apocynaceae)

Abstract

Volumen XXXVI, Fasciculus VII (1953) -KO. 247-248. 2017Z u s a m m e n f a s sung. Es wird die Herstellung des Cellulosetrixanthogenates beschrieben. Es wird gezeigt, dass die Xanthogenierung in Losung auf zwei Gleichgewichtsreaktionen beruht, der Bildung von Alkoholatgruppen einerseits und dem Umsatz dieser mit Schwefelkohlenstoff anderseits. Werden die Natronlauge-und Schwefelkohlens toffkonzentrationen gesteigert, so konnenentsprechend dem Massenwirkungsgesetz -Trixanthogenate erhalten werden.Es werden zwei Analysenmethoden zur Bestimmung der y-Zahl bei hohen Xapthogenierungsgraden beschrieben.

Additionsreaktionen an der alicyclischen Doppelbindung von Eburnamenin und Apovincamin

“…-Die Alkaloide Eburnamin (6) aus Hunteria eburnea PICHON [ 11 und Vincamin (10a) aus Vinca minor L. [2] sind die Prototypen der nach ihnen benannten Indolalkaloid-Klasse Eburnamin-Vincamin [3]. Die Alkaloide dieser Klasse sind Derivate von Ringgeriisten gleicher Konstitution, namlich des 13 a-Athyl-2, 3,5,6,12,13,13a, 13b-octahydro-1 H-indolo [3,2,l-de]pyrido[3,2,1-ij] [ 1, Slnaphtyridins, gelegentlich auch im ersteren Fall ccEburnan)> (2) [ 11, im letzteren ctVincan)) (1) [4] genannt.…”

“…7c/5c; b) mit Thiolen stereospezifisch die Verbindungen 5e, 5f, 5h; in beiden Fallen handelt es sich um die thermodynamisch stabileren Verbindungen mit 14 a -Konfiguration (Vincanol-Analoga). 2) Bei der nicht reversiblen Hydratisierung iiber das reaktive Bromwasserstoff-Additionsprodukt 3b von (-)-Eburnamenin, analog der Bereitung von 10a und l l a [12], wurde vonviegend das thermodynamisch instabilere Epivincanol(7a) gebildet.…”

“…unter Stickstoff bei einer Badternperatur von 260" und einer wobei bei ca. 195"/0,03 Torr 19,O g (68,2%) gelbliches Harz (3a) erhalten wurden. Vgl [9]…”

Pharmacokinetics and metabolism of vincamine and related compounds

“…Vincamine was isolated from the leaves of Vinca minor L. (I) and independently by Schlittler and Furlenmeier (2). Its chemical structure (Fig.…”

Access to Electron‐Rich Arene‐Fused Hexahydroquinolizinones through a Gold‐Catalysis‐Initiated Cascade Process

“…

We have recently developed a two-step, one-pot synthesis of piperidine-4-ols. Importantly, the anticipated product 2 a, a tetracyclic piperidine-4-one, shares a common hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine skeleton with various indole alkaloids, including dihydrocorynantheol, [4] yohimbine, [5] and vincamine [6] (Scheme 2). We envisioned that a carbon nucleophile could replace the hydride in this chemistry; moreover, if such a nucleophile is attached to the amide nitrogen atom, addition of reagent in the course of the reaction is not needed.

…”