Wasserstoffbrücken

Hoyer, Herbert

doi:10.1002/bbpc.19430490205

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Zur Theorie der Härtbarkeit von Polykondensationsharzen

Hultzsch¹

1949

Angewandte Chemie

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Mesonierie (vgl. X X V I ) energetisch ungtinstiger geworden, :o dalj offensichtlich auch die Wege X X I I -X X I I I und X X I \ ' -X X V beschritten werden konnen, welche zu 2,3-und 2,6-Oxynaphthoe-satirez0* ?l) fuhren (XXVII, XXVlI1).Die Ergebnisse, welche fur das Naphthalin erhalten worden sind, lassen sich schlieRlich ohne weiteres auf das Chinolin und I1 c Isochinolin ubertragen, da sich 6-gliedrige Heteroringe bei der Substitution genau so verhalten mussen wie negativierend sub-11 u-VH

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Zur Theorie der Härtbarkeit von Polykondensationsharzen

Hultzsch¹

1949

Angewandte Chemie

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Wasserstoffbindung und Konstitution. Zur Theorie der Wasserstoffbindung

Briegleb¹

1944

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

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Wasserstoffbrückenbindung und chromatographische Trennbarkeit isomerer Stoffe

Hoyer

1950

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

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Moleküle mit innermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen zeichnen sich gegenüber ihren Isomeren ohne diese Bindungsbesonderheit hinsichtlich der zwischenmolekularen Kräfte, die von ihnen ausgehen, durch größere Kohlenwasserstoffähnlichkeit aus. Bei der chromatographischen Adsorptionstrennung solcher isomeren Paare mit Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel und einem Adsorbens, das OH‐Gruppen an seiner Oberfläche trägt, sollte sich diese größere Kohlenwasserstoffähnlichkeit der Isomeren mit inneren Wasserstoffbrücken dadurch zeigen, daß sie die chromatographische Säule schneller durchsetzen als die wasserstoffbrückenfreien. Eine große Reihe von Trennungen mit Kieselgel und Aluminiumoxyd als Adsorbens im Gebiet der Oxy‐ und Amino‐Antrachinone, der aromatischen Oxynitro‐ und Oxyazoverbindungen bestätigte die Erwartung ausnahmslos. Dabei wurde beobachtet, daß die Wintersteinsche Regel über die Adsorptionsrangordnung als Funktion der Hydroxylgruppenzahl ungültig ist, wenn innere Wasserstoffbrücken in den hydroxylreicheren Molekülen existieren. Auch die Wintersteinsche Beziehung zwischen Farbtiefe und Adsorptionsrangordnung läßt sich nicht auf isomere Stoffpaare übertragen, wenn eines der Isomeren innere Wasserstoffbrücken hat.

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Wasserstoffbrücken

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Zur Theorie der Härtbarkeit von Polykondensationsharzen

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