Weitere Triterpene aus Melissa officinalis L.

Abstract

Melissa off. L. enthalt als weitere Triterpene: Pomolsaure, drei 2-Hydroxy-und eine 20-Hydroxytiterpensaure. In der Wurzel kommen Betulindure, Betulin und drei 2-Hydroxytriterpen-sSuren vor. Die Konfiguration der 2,3-Dihydroxytriterpensiuren wird durch Synthese der vier isomeren 2-Hydroxydcrivatc von Olcanolsiure, Ursolsiure und @Arnyrin bewiesen.Further Triterpenes from Melissa officinalis L.Melissa off. contains as further triterpenes pomolic acid, three 2-hydroxy-and one 29-hydroxytriterpenic acid. The root contains betulinic acid, betulin and three 2-hydroxytriterpenic acids.The configuration of the 2,3-dihydroxytriterpnic acids was proved by synthesis of the four isomeric 2-hydroxy-derivatives of oleanolic acid, ursolic acid and cu-amyrin. Brieskorn und Krouse Arch.Pharmaz. Tabelle 1: Fortsetzung Wurzel: Mengenverhaltnis % von Gesamttriterpencn Betulinsiiure 9 3 Betulin 1 2-~-Hydroxyoleanolsiure 2 3 395 24-Hydroxyoleanolsiure 2 2-ct-Hydroxyursolsiiurc 1 Die Identifizierung der Sauren erfolgte uber lhre Methylester. In den oberirdischen Pflanzenteilen machen Oleanol-und Ursolsaure mit 94 7% der Gesamttriterpene und im Verhaltnis 1 : 4 den Hauptanteil aus. In der Wurzel sind beide Sauren nicht enthalten. Hier uberwiegt die dem Lupantyp zugehorende Betulindure. Die in den oberirdischen Pflanzenteilen enthaltene 29-Hydroxyoleanoldure ( l ) , bisher nur als Bestandteil eines Cacteen-Saponins beschrieben3), liegt in Melisse als Aglykon vor. Das Massenspektrum von l a zeigt einen Molekiilpeak bei m/e 486 und eine fur A"-Triterpene typische RDA-Spaltung des Ringes C4) mit den Fragmenten m/e 278 und 207. Der Base-peak m/e 247 spricht fur die Abspaltung einer Hydroxymethylgruppe aus m/e 278. Das NMR-Spektrum beweist die Olean-12-en-struktur. Das vinylische Proton erscheint als Triplett bei 5,31 ppm. Das Singulett bei 3,28 ppm mit der Intensitat von 2 H und das Auftreten von nur 6 Signalen fur tertiare Methylgruppen bestatigen eine CH2 OH-Gruppe. Die Lage der hochsten Methylgruppe bei 0,71 ppm beweist nach Shammas einen C-17-Methylester. Fiir die primare alkoho lische OH Gruppe bleiben somit nur die Positionen C-29 und C-306'. Alle ermittelten Werte stimmen mit der von 7'ursch3) beschriebenen 29-Hydroxyoleanol~ure uberein.Pomoldure (19a-Hydroxyursoldure) scheint uberall dort voaukommen, wo Oleanol-und Ursoldure vorliegen. So konnte sie auch bereits in mehreren Labiaten nachgewiesen werden').2a-Hydroxyoleanoldure und 2a-Hydroxyursoldure sind in den oberirdischen Pflanzenteilen und, trotz des Fehlens von Oleanol-und Ursoldure, auch in der Wurzel enthalten. 2~-Hydroxyoleanolsaure, die in der Wurzel reichlich, in den oberirdischen Pflanzenteilen nur in Spuren vorkommt, haben wir bereits friiher im Blatt von 3 B. Tursch, J. Leclerg und G. Chiurdoglu, Tetrahedron Letters (London) 1965, 4161.

Triterpene, Antioxidant, and Antimicrobial Compounds from Melissa officinalis

“…These biological activities have been attributed to the essential oil, , flavonoids , and phenolic acids ,,– such as rosmarinic and caffeic acids. Studies on the essential oil have been extensive, but information of the nonvolatile components is scarce. ,, Thus, we now describe the isolation and characterization of five new disulfated ursene or oleanene triterpenes and a new ursene glycoside from a polar extract of the stems and leaves. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic methods including 1D ( 1 H and 13 C) and 2D NMR (DQF-COSY, HSQC, and HMBC) experiments as well as HRESIMS analysis.…”