Von den Alkyl-bindonen ist bekannt das M e t h y l -b i n d o n (X = H , R = CH,), dargestellt von A. H a n t z s c h und J. Z o r t m a n l ) durch Konco densation von Bindon (X = H, R = H) rnit Methyl-C,H,<' C: c<>cO jodid in Methylalkohol bei Gegenwart von N a t r i -CO X.C.R u m m e t h y l a t . Aus 10 g Bindon gewannen die Verfasser 3 g Methyl-bindon und erhielten etwa 2 g unverandertes Bindon zuriick; auch nach vielen Variationen dieser Methode konnte ich die Ausbeute niclit erhohen. Vemendet man aber als Kondensationsmittel K a l i u mc a r b o n a t 2 ) , so kann man leicht alles Bindon ausnutzen und die Ausbeuten an reinem Methyl-bindon auf iiber 80% d. Th. steigern. Als N e b e n p r o d u k t e wurden beobachtet : I so-bindon2), T r i b enzo y len-b enzol ( T r u x e nchinon) und ein braungelber Stoff, welcher in warigen Alkalien unloslich ist; in Natriummethylat lost er sich rnit blauer Farbe und ist vermutlich Dim e t h y 1 -bind o n , da bei weiterer Alkylierung von reinem Methyl-bindon mit Methyljodid und Kaliumcarbonat eine Verbindung rnit ahnlichen Eigenschaften entsteht ; entsprechende Versuche sind im Gange. t h y 1 j o d i d in Athylalkohol vollzieht sich ebenso leicht und vollstandig, wie rnit Methyljodid und gibt in guter -4usbeute A t h y l -b i n d o n (S = H, R = C,H,). Die Alkylierung rnit 12-P r o p y l j odid vollzieht sich langsamer, lafit jedoch alles Bindon ausnutzen und gibt in befriedigender Ausbeute n -P r o p y l -b i n d o n (X = H, R = CH,. CH,.CH,). Auch bei der *4lkylierung rnit I s o a m y l j o d i d kann man alles Bindon ausnutzen und I s o a m y l -b i n d o n (Y = H, R = (CK,),CH.CH,.CH,)8 erhalten. Die Ausbeuten in den beiden letzteren Fallen sind geringer, da infolge des langeren Kochens sich mehr Nebenprodukte bilden und ein Teil des Bindons (oder Alkyl-bindons) sich merklich zersetzt, da in dem Filtrat nach der Abscheidung des Isoamyl-bindons P h t h a l s a u r e nachweisbar ist . Die Alkylierung mit Benzylchlorid und Allyljodid geht glatt vor sich und gibt in guter Ausbeute Benzyl-und Allyl-bindon.Die erhaltenen Resultate weichen von den Ergebnissen, welche andere -1utoren bei der -1lkylierung v o n K e t o -E n o l e n erhalten haben, etwas ab. So hat Adolf Sonn3) in volligem Einklang rnit den Ergebnissen anderer ,kitoren gefunden, dafi hei der Einwirkung von Alkylhalogeniden auf Dihydro-resorcine bei Gegenwart von Alkali nur die Methyl-, Benzyl-und Allyl-Gruppen sich leicht einfiiliren lassen, wahrend dthylj odid und seine Homologen in geringem Umfang in dieser Weise reagieren. Ahnliche Verhailtnisse sind auch bei den Ketimid-Enaniin-Tautonieren anzutreffen, und zwar in der Reihe der Phenyl-pyrazolone4).Alle Alkyl-bindone sind gelbe, krystallinische Substanzen, m-elche in waBrigen Alkalien sich leichter oder schwerer losen und rote oder braunrote Losungen geben. Die E n o l -F o r m der Alkyl-bindone ist etwas hestandiger als die des Bindons, da beim Ansauern der alkalischen Losungen sich haufig das entsprechende Alkyl-bindon als braunes, oliges oder harziges P...
