Zur Aminolyse von trans‐3‐Phenylglycidsäure‐Derivaten, 5. Mitt. Unterscheidung N‐substituierter 3‐Phenylserin‐ und 3‐Phenylisoserin‐Derivate

Abstract

Aminolysen von trans-3-PhenyIglycidsiiurc-Derivatcn mit prirniren und sekundiren aliphatischen Aminen fiihren zu Derivaten des eryttuo-1Phenylisoserins. Den einzig zuverlassigen chemischen Strukturbewcis sehen wir in der Hydrogenolyse der Benzyl-N-Gruppierung bei 3-Phenylisoscrinen bzw. der Benzyl-0-Cruppierung bei 3-Phenylserinen. Das Ergebnis des unter5) mitgeteilten Strukturbeweises ist falsch.Aminolysis of Derivatives of trans-3-Phenyglycidic Acid, V: Distinction Between N-Substituted Derivatives of SPhenylserine and SPhenylisDserineDerivatives of trans-3-phenylglycidic acid react with primary and secondary aliphatic amines to give derivatives of erythro-3-phenylisoser~e. Hydrogenolysis of thc N-benzylor Obenzyl moiety allows better than other methods to distinguish betwccn derivatives of 3-phenylscrine and 3phenylisoserine. The structural proof reported in5) is not correct.Die A rn m o n olyse von trans-fi-Arylglycidsaureestern ergibt in einer SN2-Reaktion erythro-fi-Phenyl-isoserinamide, aus denen sich durch schonende Verseifung die freien Sauren erhalten lassen. Die H-NMR-Spektren zeigen deutliche Unterschiede zu den ** Auszug ausder Dissertation