Zur Frage der Existenz der Chlorsulfinester

The considerations for use of compact nuclear magnetic resonance in a largescale industrial environment clearly differ from those in academic and educational settings and even from those in smaller companies. In the first part of this article, these differences will be discussed along with the additional requirements that need to be fulfilled for successful applicability in different use cases. In the second part of the article, outcomes from different research activities aiming to fulfill these requirements will be presented with a focus on an online reaction-monitoring study on a lab-scale nucleophilic chlorination reaction.

show abstract

“…It goes via different steps with two intermediates, the octyl chlorosulfinate and dioctyl sulfite. [ 25–27 ]…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Taking compact NMR to monitoring real reactions in large‐scale chemical industries—General considerations and learnings from a lab‐scale test case

Nestle¹,

Lim

Böhringer

et al. 2020

Magnetic Reson in Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…If thionyl chloride is allowed to react with sulfites in the absence of catalysts at room temperature over a considerable period of time (say 48 hr. ), it may give a high yield of chlorosulfinate (213). It has been stated to be a convenient method for preparing compounds less accessible by the direct way, such as benzyl chlorosulfinate (46).…”

Section: Chemical Properties a Interaction With Thionyl Halides And H...mentioning

confidence: 99%

Organic Sulfites.

Woerden¹

1963

Chem. Rev.

View full text Add to dashboard Cite

Über Thionamidsäure‐ester und Thionamidsäure‐chloride

Zinner

Kölling

1960

Archiv der Pharmazie

View full text Add to dashboard Cite

Pharmazie 60 ccm Chloroform extrahiert . Nach dem Trocknen und Entfernen des Losungsmittels wurde der Riickstand mit dem eingeengten benzolischen Filtrat vereinigt und fiakticniei t Bei 52-58"/12 Tom gingen 2,2 g Dibrompropan uber, bei 105--1C8"/12 Torr 2,9 g (37% d.Th.) XIV. Faxblcses 61. J o d m e t h y l a t (aus Aceton unter Zusatz von ahsol. Ather).1 g XIV wurde, in 1 ccmAceton gelost, mit 1 g Methyljodid versetzt. ,H,,XOJ (297,l) Ber.: C 40,42 H 6,78 N 4,71 0 5,38 J 42,71 Gef.: ,, 40,36 ,, 6,85 ,, 4,86 ,, 5,66 ,, 42,34 I R -S p e k t r u m d e s J o d m e t h y l a t e s sauerstoff hindeutet. I-Azabicyclo [0,4,5] 3-0x0-4-oxahendecan XV 2,6 g X (0,02 Mcl) wurden mit 3 g Monochloressigsaureathylester 21/, Stdn. erhitzt. (Badtemp. 130-135".) Nach dem Abkiihlen wurden 5 ccm Wasser zugepeben und die Losung carbonatalkalisch 3mal mit je 30 ccm Chloroform ausgeschiittelt. Nach dem Trocknen und Entfernen des Losungsmittels wurde XV destilliert. Farbloses, zahfliissiges 61, Sdp.,,,, 113-115", Ausb. 1,4g (41% d.Th.). J o d m e t h y l a t Isopropanol). Bei 2920-2840 cm-l CH,-Bande, bei 1095 rm-1 scharfe Bande, die auf einen Ring-Mit Methyljodid im UberschuB. Farblose Kristalle, Schmp. 203-204" u. Zers. (aus C,,H~,NO,J (3113) Ber.: C 38,60 H 5,83 X 4,50 0 10,28 J 40,79 Gef.: ,, 39,14 ,, 6,39 ,, 4,09 ,, 9,78 ,, 39,62 I R -S p e k t r u m des J o d m e t h y l a t e s CH,-Gruppierung bei 2920-2840 cm-l, CO-Bande der Lactongruppierung bei 1735 cm-l.Vor einiger Zeit haben wir iiber die Umsetzung von Chlorsulfinsaure-estern mit Alkylaminen berichtet, die zu der noch unbekannten Verbindungsklasse der Thionamidsaureester (1) fuhrtel) 2). Dabei wurde bereits auf die leichte Aufspaltbarkeit der N-S-Bindung bei solvolytischen Reaktionen hingewiesen2). Es war nun von Interesse, das Verhalten dieser Bindung in solchen Verbindungen zu untersuchen, *) Herrn Professor Dr. E . Bamann zum GO. Geburtstage gewidmet. l) G. Zinner, Angew. Chem. 69, 93 (1957). 2, G. Zinner, Chem. Ber. 91, RNG (1958). 293.'6'. Bd. 1960, Nr. 1 Uber Thiomnzidsdure-ester und Thiona?rLidsaure-chloride welche noch ein zweites basisches Zentrum enthalten, und zwar bei Reaktionen an eben diesem zweiten Zentrum.Als Modellsubstanz wahlten wir Schwefligsiiure-athylester-4-methylpiperazid (11), das in 40yoiger Ausbeute bei der Einwirkung von Chlorsulfinsaure-athylester auf 1-Methylpiperazin im Molverhaltnis 1 : 2 erhiiltlich war. Der bei dieser Umsetzung freiwerdende Chlorwasserstoff wird nicht nur vom uberschussigen 1-Methylpiperazin abgefangen, sondern offenbar auch von bereits gebildetem 11, denn die Untersuchung des entstandenen Salzgemisches ergab einen Anteil, der ini sauren Milieu Jod verbraucht und dabei Sulfat-Ionen bildet. Berechnet man ihn als Hydrochlorid 111, so ergibt sich daran ein Anteil von 31% des Salzgemisches.

show abstract

Zur Frage der Existenz der Chlorsulfinester

Cited by 9 publications

References 2 publications

Taking compact NMR to monitoring real reactions in large‐scale chemical industries—General considerations and learnings from a lab‐scale test case

Taking compact NMR to monitoring real reactions in large‐scale chemical industries—General considerations and learnings from a lab‐scale test case

Organic Sulfites.

Über Thionamidsäure‐ester und Thionamidsäure‐chloride

Contact Info

Product

Resources

About