Zur Kernacylierung von 1‐Methylphenothiazin. 7. Mitt.: Über Phenothiazinverbindungen

Abstract

1‐Methyl‐10‐acetylphenothiazin liefert in einer Friedel‐Crafts‐Reaktion 1‐Methyl‐2,10‐diacetylphenothiazin. Die Struktur dieser Verbindung wird aufgeklärt. 1‐Methyl‐2‐acetylphenothiazin wird nach Wolff‐Kishner zu 1‐Methyl‐2‐äthylphenothiazin reduziert, aus dem durch Desulfurierung mit Raney‐Nickel 2‐Methyl‐3‐äthyl‐diphenylamin gewonnen wird. Die Synthese von 2,3‐Dimethyldiphenylamin und 1,2‐Dimethylphenothiazin wird beschrieben.

Palladium‐Catalyzed Synthesis of Alkylcarbazoles and Their Identification in Petroleum and Source Rocks**

“…69.0–69.3 °C (lit. 64–66 °C) [20] ; UV (MeOH): λ =282 nm; fluorescence (MeOH): λ ex =282 nm, λ em =360 nm; IR (ATR): =3401 (br), 3041, 2962, 2942, 2912, 2853, 1581, 1504, 1493, 1470, 1309, 1234, 1173, 1094, 1069, 992, 872, 775, 744, 690 cm −1 ; 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ): δ =2.17 (s, 3 H), 2.33 (s, 3 H), 5.38 (br s, 1 H), 6.84–6.88 (m, 3 H), 6.90 (d, J =7.4 Hz, 1 H), 7.05 (t, J =7.6 Hz, 1 H), 7.10 (d, J =7.6 Hz, 1 H), 7.20–7.25 (m, 2 H) ppm; 13 C NMR and DEPT (126 MHz, CDCl 3 ): δ =13.80 (CH 3 ), 20.81 (CH 3 ), 116.74 (2 CH), 118.81 (CH), 119.93 (2 CH), 124.79 (CH), 126.08 (CH), 128.69 (C), 129.38 (CH), 138.01 (C), 140.96 (C), 145.07 (C) ppm; MS (EI): m/z (%)=197 (100, [ M ] + ), 182 (38), 180 (34), 167 (19), 120 (18), 77 (18); HRMS (ESI) calcd for C 14 H 16 N + ([ M +H] + ): 198.1277; found: 198.1280; elemental analysis (%) calcd for C 14 H 15 N: C 85.24, H 7.66, N 7.10; found: C 85.42, H 7.66, N 7.17.…”

“…69.0-69.3 °C (lit. 64-66 °C) [20] ; UV (MeOH): λ = 282 nm; fluorescence (MeOH): λ ex = 282 nm, λ em = 360 nm; IR (ATR): ṽ = 3401 (br), 3041,2962,2942,2912,2853,1581,1504,1493,1470,1309,1234,1173,1094,1069,992,872,775,744, 690 cm À 1 ; 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ): δ = 2.17 (s, 3 H), 2.33 (s, 3 H), 5.38 (br s, 1 H), 6.84-6.88 (m, 3 H)…”