Die Darstellung von 1‐(1′‐Benzimidazolyl)‐ und 1‐(1′‐Benztriazolyl)‐1‐methoxy‐al‐D‐galaktose wird beschrieben. Ausgangsprodukte für die Synthesen sind N‐Trimethylsilyl‐benzimidazol(‐benztriazol) und 1‐Brom‐1‐methoxy‐al‐D‐galaktose‐pentaacetat.

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1‐Methyl‐10‐acetylphenothiazin liefert in einer Friedel‐Crafts‐Reaktion 1‐Methyl‐2,10‐diacetylphenothiazin. Die Struktur dieser Verbindung wird aufgeklärt. 1‐Methyl‐2‐acetylphenothiazin wird nach Wolff‐Kishner zu 1‐Methyl‐2‐äthylphenothiazin reduziert, aus dem durch Desulfurierung mit Raney‐Nickel 2‐Methyl‐3‐äthyl‐diphenylamin gewonnen wird. Die Synthese von 2,3‐Dimethyldiphenylamin und 1,2‐Dimethylphenothiazin wird beschrieben.

Archiv der 82Brauniger und Raudonat Pharmazie Eine Schmelepunktdepression tritt i m Gemisch mit Glykolslure nicht ein. Eine Spur Carbazol enthaltende konzentrierte Schwefelsaure farbt sich beim Erwarmen mit einigen Kristallchen der SIure blauo).Zur Uberfiihrung in den p-Bromphenacylcster wurden 76 mg der SLure in der Losung von 53 mg wasserfreier Soda in 1,5 ccm Wasser gelost. Nach Zugabe voii 278 mg p-Brornphenacylbromid und 3 ccm 95Xigem Alkohol schied die 1 Std. unter RiickfluB gekochte Losung beim Abkuhlen 190 mg farblose Krktallblattchen ab, die roh bei 130' schmolzen. Xach Umkristallisieren aus Alkohol stieg der Schmelzpunkt auf 139-142", der sich nach Reimischung eines Vergleichspraparates vom Schmelzpunkt 139-141'') nicht anderte. C,,H,O,Br (273,l) Ber.: C 44,O H 3,3 Gef.: B 44,l D 3,41289. H a r a l d B r a u n i g e r und H e i n z -W a l t e r R a u d o n a t Brauniger zLnd Raudonat Arehiv der Pharmazie

Aus Samen der Geißraute wurde außer Galegin [3‐Methyl‐buten‐(2)‐yl‐guanidin (I)] ein noch unbekanntes Guanidinderivat C6H13N3O isoliert. Die einfach ungesättigte Verbindung ergab bei der katalytischen Hydrierung 4‐Hydroxy‐3‐methyl‐butyl‐guanidin (V). Das neue Guanidinderivat, 4‐Hydroxy‐galegin [4‐Hydroxy‐3‐methyl‐buten‐(2)‐yl‐guanidin (II)], ließ sich papierchromatographisch neben I in allen untersuchten Organen der Pflanze nachweisen.