Zur Kinetik des Ringschlusses von 2‐Hydroxybenzaniliden zu Benzoxazolen

Abstract

SummaryThe reaction rates of cyclization of 2-hydroxybenzanilides to benzoxazoles have been measured in N-methyl-2-pyrrolidone at different temperatures. The reactions follow second-order kinetics.In einer friiheren Arbeit [ 11 wurde iiber die Herstellung von Benzoxazolderivaten in N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) als Losungsmittel berichtet und darauf hingewiesen, dass das bei der Kondensation der o-Aminophenole mit Carbonsaurechloriden in Gegenwart von NMP entstandene N-Methyl-2-pyrrolidiniumchlorid (2) den Ringschluss zu Benzoxazolen bei erhohter Temperatur katalysiert.Der Befund, dass die erforderlichen Reaktionstemperaturen und -dauer sehr unterschiedlich waren, hat uns zur quantitativen Untersuchung der Reaktionsgeschwindigkeit bei einigen ausgewahlten Modellsubstanzen veranlasst.Die