Zur mikrobiologischen Hydroxylierung von 14α‐H‐Cardenoliden

Wagner, Fritz; Lang, Siegmund; Kreiser, Wolfgang

doi:10.1002/cber.19761091005

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Ungesättigte Lactone mit steroidanalogem Grundgerüst, VIII. Zur mikrobiologischen Hydroxylierung eines Pseudosteroid‐butenolids

Kreiser

Lang²

1976

Chem. Ber.

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Bei der Inkubation des racemischen Butenolids 1 mit Curuularia lunutu wird eine Selektion derart beobachtet, daD das (-)-R,R-Enantiomere zu 2, 3 und 4 oxygeniert, wlhrend das zugehorige (+)-S,S-Enantiomere vollig abgebaut wird. Die Konstitutionsaufklarung von 2 -4 erfolgt mit spektroskopischen Methoden. Unsaturated Lactones with Steroidal-Type Backbone, VIIJ')The Microbial Hydroxylation of a Pseudosteroid ButenolideThe incubation of the racemic butenolidc 1 with C'urtwlaria lunata is accompanied by an asymmetric selection. Whereas (-)-R,K-I is oxygenated to 2, 3, 4, the corresponding I+)-S,S-enantiomer is degraded. The structures of 2 -4 are elucidated by spectroscopy.Im Rahmen unserer Bemuhungen, die Giftigkeit natiirlicher Cardenolide herabzusetzen -bei Erhalt der positiv inotropen Wirkung -, haben wir den starren SteroidTetracyclus durch das konformativ bewegliche Perhydrostilben-Grundgeriist ersetzt. Unter der Voraussetzung, daR in dieser Klasse eine vergleichbare Raumerfullung und ahnlicher Abstand der funktionellen Gruppen zu linden sei, nurden in der Vergangenheit zahlreiche Lactone des Typs 1 synthetisiert und gepriift 'I. Von diesen ist das sogenannte rhreo-Pseudosteroid-cardenolid 1 der angegebenen Konfiguration a m langsten bekannt und griindlich untersucht ' ).

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