Синтез 5-Ацетил-2-Амино-1,4-Диарил-6-Оксо-1,4,5,6-Тетрагидропиридин-3-Карбонитрилов. Ротамерия В Ряду Тетрагидропиридин-3-Карбонитрилов

Abstract

Установлено, что взаимодействие арилметилиденмалонодинитрила с N-ариламидами ацетоуксусной кислоты протекает в присутствии пиперидина или триэтиламина при ком-натной температуре. Согласно данным ИК- и ЯМР (1H,13C) спектроскопии, в обоих случаях, образуются 5-ацетил-2-амино-1,4-диарил-6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 47-75%. По данным ЯМР спектроскопии, если в исходных соединениях аромати-ческое кольцо амидной части молекулы содержит орто-заместитель, то полученные продук-ты в растворе находятся в виде двух ротамеров. Изучение противоопухолевой активности показало, что синтезированные вещества проявляют как выраженную активность, подавляя рост опухоли на 64% (Р<0.05), так и уме-ренную противоопухолевую активность (торможение роста опухоли на 47-55% Р<0.05) в отно-шении саркомы -180. Изучение острой токсичности указанных соединений показало, что испытуемые вещества относительно малотоксичные. Их абсолютная смертельная доза (ЛД100) выше 1500 мг/кг.