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BECKMANN or SCHMIDT rearrangement of ethyl trans‐4‐oxo‐1‐phenyl‐2‐tetralincarboxylate (2) affords ethyl trans‐2,3,4,5‐tetrahydro‐2‐oxo‐5‐phenyl‐1H‐benzo [b] azepine‐4‐carboxylate (4). Mild treatment of trans‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1‐methyl‐2‐oxo‐5‐phenyl‐1 H‐benzo‐[b] azepine‐4‐carboxylic acid (7) with thionyl chloride and pyridine in dimethylformamide and subsequent reaction with an amine yields the corresponding benzazepine‐4‐carboxamide. If he it is applied during the preparation of the acid chloride, rearrangement occurs yielding cis and trans derivatives of hydrocarbostyril. 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1,4‐methano‐1‐methyl‐5‐phenyl‐1 H‐benzo‐[b] azepinium chloride (25) reacts with primary or secondary amines to cis‐tetrahydroquinoline derivatives. When heated above its melting point, trans‐4,5‐dihydro‐2‐methylamino‐5‐phenyl‐3H‐benzo‐[b] azepine‐4‐carboxylic acid (29) rearranges with elimination of water to a mixture of cis‐and trans‐2,3,3a,4‐tetrahydro‐1‐methyl‐2‐oxo‐4‐phenyl‐1H‐pyrrolo [2,3‐b] quinoline (32 and 31). The reduction of 31 was investigated. The mechanisms of the rearrangements are discussed.

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Es werden neue Pyrazol‐5‐on‐Derivate beschrieben, die in 1‐Stellung durch einen Piperidyl‐(4)‐ oder Dialkylaminoalkyl‐Rest substituiert sind. Einzelne dieser Verbindungen zeichnen sich bei hervorragender Wasserlöslichkeit ihrer Hydrochloride durch gute analgetische und antipyretische Wirkungen Bus.

Die Isochinolinsynthese von Pomeram-Pritsch 2, ist kiirzlich von SchZittZer und MiiZZer3) methodisch modifiziert worden. Aber selbst auf diesem abgewandelten Synthesenweg gelang es den beiden Autoren nicht, Papaverin nach Pomeranx-Pritsch synthetisch aufzubauen4). Nach Kondensation von Tetramethoxy-diphenyl-%thylamin mit Glyoxal-semiacetal zur 8chiff'schen Base 1 und anschliessendem Ringschluss mit Schwefelsaure wurde von Schlittler und MuZZer eine Base isoliert, die wohl gleiche Loslichkeits-und Adsorptionsverhaltnisse (an akt . Aluminiumoxyd) wie Papaverin zeigte und Verbrennungswerte fur die Formel (C,,€I,,O,N) lieferte, deren Smp. (222-223O) aber von demjenigen des Papaverins (147O) vollig verschieden war. Theoretisch kann der Ringschluss nach Pomeranx-Pritsch in zwei Richtungen erfolgen. E s war deshalb die Moglichkeit nicht von der Hand zu weisen, dam die Synthese nicht zurn 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-isochinolin (11, Papaverin), sondern zum I-( 3,4-Dimethoxy-benzyl)-5,6-dimethoxy-isochinolin (111) gefuhrt hahen konnte. 0 I CH, I11 / R ' I R CH, I /Die Verbindung I11 war in der'literatur noch unbekannt; sie wurde nun in vorliegender Arbeit aufgebaut und es zeigte sich, dass sie mit der von 8chlittZer und Miiller beschriebenen Base nicht identisch ist.Die Ausgangsmaterialien fur die Synthese waren 3,4-Dimethoxyphenyl-essigsaurechlorid (V) 5, und 2,3-Dimethoxy-B-phenyl-athyll) Diese Arbeit bildet den 1. Teil der Diss. A. Lindenmann, Basel.