Cirsiliol is a flavone found in many Lamiaceae species with high cytotoxic activity against tumor cell lines. Although cirsiliol is being used in cancer therapy, its pharmacological potential is limited by its low solubility and bioavailability. In this paper, a cirsiliol-β-cyclodextrin inclusion complex was developed in order to increase its solubility and bioavailability. The formation of inclusion complex was proved by scanning electron microscopy, Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) and nuclear magnetic resonance (NMR) and solubility increment was verified through the ultraviolet-visible (UV-Vis) method. The cytotoxic effect against tumor cells (PC3, HCT-116 and HL-60 human cell lines, and S-180 murine cell line) and the antitumor activity in mice bearing sarcoma S-180 were also investigated. The inclusion complex was obtained with 71.45% of total recovery and solubility 2.1 times higher compared to the compound in its free form. This increment in solubility was responsible by a tumor growth inhibition potentiation (1.5 times greater compared to compound in its free form). In addition, this study showed that cirsiliol and its inclusion complex in β-cyclodextrin have strong antitumor potential at low doses without promoting side effects commonly observed for conventional drugs as doxorubicin.

Atividade Citotóxica de Constituintes Químicos e Óleo Essencial das Folhas de Leonotis nepetifolia (Lamiaceae) Resumo: O câncer é um problema de saúde que afeta grande parte da população mundial. Nesse contexto, vários grupos de pesquisa têm investigado moléculas com maior eficiência e menores efeitos colaterais. A espécie Leonotis nepetifolia é um arbusto pertencente à família Lamiaceae com atividade citotóxica relatada na literatura. Este trabalho descreve o isolamento dos compostos hentriacontano, palmitato de fitila, estigmasterol glicosídeo, 6,7-dimetoxi-5,3',4'-trihidroxiflavona, apigenina-7-O-glicosídeo e luteolina-7-O-glicosídeo a partir de extratos e a composição química do óleo essencial das folhas de espécimes brasileiras de L. nepetifolia, além das suas atividades citotóxicas in vitro. Os compostos foram identificados por uma série de métodos espectroscópicos e espectrométricos, principalmente RMN (1D e 2D) e CG-EM, bem como por comparação com dados da literatura. A atividade citotóxica de compostos isolados e óleo essencial foi realizada utilizando o ensaio de brometo de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazólio (MTT), contra linhagens de células tumorais HCT-116 (cólon humano) e SF-295 (glioblastoma). O álcool 1-octen-3-ol foi o composto majoritário do óleo essencial e os compostos hentriacontano, palmitato de fitila, estigmasterol glicosídeo, apigenina-7-O-glicosídeo e luteolina-7-O-glicosídeo foram descritos pela primeira vez nesta espécie. Todos os compostos testados e o óleo essencial apresentaram baixa atividade citotóxica para as linhagens celulares testadas, sugerindo que outros estudos fitoquímicos devam ser conduzidos para a descoberta de outros compostos responsáveis pela atividade citotóxica da espécie.

Resumo: Morus nigra L. pertence à família Moraceae, é utilizada popularmente para o tratamento de diabetes, dislipidemias, doenças cardiovasculares e gota. O presente trabalho descreve o isolamento e identificação de compostos a partir das folhas de M. nigra. A investigação fitoquímica da fase hexânica das folhas resultou na identificação do esteroide β-sitosterol (1), e na fase acetato de etila foram identificados dois flavonoides glicosilados, kaempferol-3-O-glicosídeo (2) e quercetina-3-O-glicosídeo (3). Os compostos foram identificados através da análise de ressonância magnética nuclear 1D (RMN de 1 H e 13 C) e 2D (1 H-1 H COSY, 1 H-13 C HSQC, 1 H-13 C HMBC), assim como por comparação com dados da literatura. Nossos resultados mostraram que esta espécie é uma fonte promissora de flavonoides e tem alta relação com outras espécies de Morus, além de ser uma candidata em potencial para a investigação de suas propriedades farmacológicas.