ComposCs alicyclicjucs I carbone qiraternaire V l . Isomeric cle rotation clcs 2-4 thoxycarbonyl-1 -os~cyclopropane-spir.o-cyclanes ( l) par G. CHIURDOGLU, M. MATHIEU et A . DELSEMME (Bruxelles)
RESUMELa skrie des 2-Cthoxycarbonyl-l-oxacyclopropane-spiro-cyclanes, et certains de leurs dkrivks, manifestent un net didoublement de la friquence vc=o du carbonyle.L'Ctude comparke de ces molCcules, avec celles de la skrie voisine des 1-Cthoxycarbonyl-cyclopropane-spiro-cyclanes, ainsi qu'avec le 2-ethoxycarbonyl-1-oxacyclopropane, ne permet gukre d'attribuer le phknomkne a une rksonance de Fermi. Par contre, elle rend assez plausible I'hypothkse d'une isomCrie rotationnelle d u type s-cis, s-trans. Le dkdoublement traduisant cette isomkrie serait dii It une interaction stkrique, subie par l'oxyghe carbonylique, dans une des conformations favorables a la eonjugaison avec le cycle oxiranique.
I. -DEDOUBLEMENT D E LA RANDE D U CARBONYLEDans une note precedente (l), il a ete montre qu'a l'ktat liquide, purs ou en solution dans des solvants non polaires, les 2-ethoxycarbonyl-l-oxacyclopropane-spii~o-cyclanes, e t certains de leurs derives methyles, nianifestent un net dedoublenient de la frequence infra-rouge, ou Raman, v , -=~ : 1730 cm-' et 1750 cm-' environ.I,e mode de synthese et, surtout, les moyens de purification mis en wuvre interdisent de supposer que ces composes pourraierit contenir une ou d'autres substances, en quantite suffisante pour provoquer l'apparition d'une seconde bande de carbonyle, d'intensitk comparable a celle due a l'ester glycidique. (l) Communication prkeidente, V, G. CHIURDOGLU, M. MATHIEIJ, R. BAUDET, A. DELSEMME, M. PLANCIION et P. TULLEN, Bull. SOC. Chim. Belg, 65, 684 (19.56).
