Several tetrahydro-P-carboline alkaloids have been converted to their pseudoindoxyl analogs by treatment of the derived acyloxyindolenines with base. By use of such a transformation the yellow alkaloid of Rauwolfia vomi-

The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and highly specific thromboxane A2 synthetase inhibitors is described. The most potent member of this series in vitro is determined to be imidazo[1,5-a]-pyridine-5-hexanoic acid (9).

No abstract

Fig. 1. Ultraviolett-Spektren Kurve 1 : Macralstonin (1) (2 = 0) Kurve 2: Alstophyllin (2) (Z = 0,1) Kurve 3 : Subtraktionsspektrum von Macralstonin (1) und Alstophyllin (2) (7, = 0,2) Kurve 4: Keton 7 (2 = 0,3) Kurvc 5: Additionsspektrum von Alstophyllin (2) und Keton 7 ( Z = 1,O)

Vorlaufige Mitteilung Das Alkaloid Villalstonin wurde im Jahre 1934 von SHARP aus verschiedenen AIstonia-Arten isoliert [l] , Die bisher am Villalstoiiin crhobenen cheniischeri Befunde [l] [Z] [3] lassen sich wie folgt zusammenfassen : Es handelt sich um ein zweibasisches ((dimeres)) Alkaloid der Summenformel C,,H4,04N4. Die zwei basischen Sticltstoffatome sind tertiar, Als funktionelle Gruppen treten weiter 2 N-Methyl-, einz Carbomethoxy-Gruppe sowie mindestens eine Athyliden-Gruppe auf. Bei der Kaliumhydroxidschmelze resultieren a-Methylindol, Indol-2-carbonsaure und eine Base mit dem UV.-Spektrum des Harmans. Auch bei der Selendehydrierung entsteht eine harmanahnliche Base [ 2 ] . Unter dex Einwirkung von 70-proz. Perchlorsaure bildet Die wichtigstcn Befunde und Experimente, die zur Ableitung der Struktur 2 von VilIalstonin fiihrten, wurden am 16. November 1964 in einem Kolloquium der HOFFMANN-LA ROCHE AG, Basel, am 12. Januar 1965 an der Technischen Universitat Berlin und am 16. Februar 1965 an der Harvard Univcrsity, Cambridgc, Mass., bekanntgcgcbcn. 44 __ 4, In konz. Salzsaure allcin ist 2 weitgehend stabil. 5, Die approximative Zusammensetzung des Gemisches wurde diinnschichtchromatographisch direkt nach dcr Rcaktion geschatzt.