Der energische oxydative Abbau von Colchicin mit Ozon und die nachfolgende Oxydation der Ozonisationsprodukte mit Perameisensäure führten zu N‐Acetyl‐L‐glutaminsäure. Für das Colchicin ist somit die Konfiguration I bewiesen.

L‐Glutaminsäure konnte konfigurativ mit L‐Eegoninsäure verknüpft werden. Daraus leitet sich die Konfiguration des natürlichen l‐Cocains gemäss Formel II ab. Synthetische L‐Eegoninsäure war identisch mit der aus natürlichem l‐Cocain erhaltenen l‐Eegoninsäure. Im Verlauf der Untersuchung wurde eine Anzahl neuer, aus dem Formelschema ersichtlicher, teils optisch aktiver, teils inaktiver Derivate der Pyrrolidoncarbonsäure bzw. der Eegoninsäure hergestellt.

Die in der Uberschrift erwahnten Umsetzungen wurden vor etwa 2 Jahren als orientierende Versuche zur Herstellung geeigneter Ausgangsmaterialien fur die Synthese der LysergsBure oder ihr nahestehender Verbindungen (Teilformel B ) durchgefuhrt. Als geeignet betrachteten wir damals u. a.2) Derivate des a-Tetralins (Teilformel A) mit den Vorstufen 11, I11 etc. und dcr 4-Halogen-oxindole3) (Teilformel C) mit den Vorstufen XI, XI1 etc. Obwohl nach Reduktion der Nitrogruppe die Umwsndlung der Ester I1 und I I I a bzw. des Anhydrids I V in Tetralone bzw. tricyclische Verbindungen vom Typ A recht aussichtsreich erschien, wurden die weitere Bearbeitung in dieser Richtung eingestellt und die Versuche zugunsten der Halogen-Derivate Tom Typus C vorangetrieben.

3. Mitteilungl)). Die hochgradig arteriosklerotische2) Aorta zeigt eine degenerativ entartete Innenhaut (Intima) mit reichlicher Lipoidinfiltration, oft auch mit Verkalkung und Geschwiirbildung. Die angehauften Lipoide bestehen vorwiegend aus Cholesterin und dessen Fettsaure-estern3). Ihre Menge ubersteigt den normalen Lipoidgehalt der Intima urn ein Vielfaches. Schon vor langcrer Zeit vertrat erstmals L. Aschoff4) die Ansicht, dass die fortschreitende arteriosklerotische Veranderung der grossen Arterien mit dem Steringehalt der infiltrierten Lipoide in enger Beziehung stehe. Nach Schonheimer und Mitarbeitern5) enthdt das aus arteriosklerotischen Aorten isolierte Rohcholesterin etwa 5-6 yo und nach Xc ArthurG) sogar 12-13 yo Cholestanol. Demgegenuber sind im Rohcholesterin, welches aus Blut und zahlreichen Organerr isoliert wurde, hochstens 3 % Cholestanol vorhanden'). Schonheimer glaubte, denhohen Gehalt an Cholestanol durch sekundare Umwandlungen des langere Zeit in der Aorta deponierten Cholesterins und der Cholesterinester erklaren xu konnen. I n gewissen Fallen lassen sich auch Z u s a m m e n h a n g e d e r A rt e r i o s k l e r o s e m i t e i n e m g e s t o r t e n a l l g e m e i n e n S t e r i no d e r L i p o i d m e t a b o l i s m u s klar erkennen. Die Veranderung des Stoffwechsels kann dabei sowohl durch eine Erkrankung, wie durch kiinstliche Eingriffe hervorgerufen werden8). Es war daher von Interesse, die Lipoide und besonders die Steroide der arteriosklerotischen l) 1. Mitt. Helv. 23, 559 (1940); 2. Mitt. Helv. 26, 975 (1943). z , Arteriosklerose ist gleichbedeutend mit Atherosklerose und mit Atheromatose.

Zusanzvnenfussung. Durch Umsetzung von D-Glucosamin mit dem hishcr unbekannten N-Die biologische Wirksamkeit von naturlichem und unserem synthetischen Streptozotocin (VIII) stimmt sowohl qualitativ wie quantitativ bestens uberein 6).