Thionester sind aus freien Imidsäureestern und Schwefelwasserstoff leicht zugänglich1–3), Bei längerer Reaktionsdauer tritt dabei jedoch Sekundärreaktion des Thionesters mit dem gebildeten Ammoniak zum Thioamid ein. Diese Komplikation sowie das unbequeme Arbeiten mit den empfindlichen freien Imidsäureestern läßt sich vermeiden, wenn man die rohen Imidsäureester‐hydrochloride in Pyridin einsetzt. Beim Einleiten von Schwefelwasserstoff fällt Ammoniumchlorid aus, wodurch sich Folgeraktionen mit dem entstehenden Thionester vermeiden lassen.
Wir fanden, daß sich Diazomethan bei Methanolkatalyse in 1.3‐Dipolarer Addition an Thionester addiert. Aromatisierung unter Alkoholabspaltung ergibt in guter Ausbeute 1.2.3‐Thiodiazole.
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