Ceber die Rhodaruine existirt rinr sehr umfangreiche Patentlitteratur, welche in deli Banden II--VII von F r i r d l i n d e r zusanimengestellt ist. Die wissenschaftliclle Renrbeitung dieser Farbstoff klasse ist dagegen eine noch wenig ringehende, wenigstens sind uns nur drei Arbeitrn: B e r n t h s e n (Cbemiker-Zeitung 1892, S. 195G), R i c h a r d M e y e r (diese Berichte 32, 1112 [ISXI]) und P i u t t i (diese Ber. 31, 1327 [1898]) bekannt. Die erstere befasst sich liauptsachlicli mit der Erforschung dei Constitution der durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf die Rhodamine erhnltrnen sogenanrtteii Anisoline und cbarnkterisirt dieselben als Rhodnminestei ; die zweite beschreibt das einfachste Rhodamin und einige seiner Abkiirrimlinge, die dritte endlich das symm Diphenylrhodaniin Wir haben nnsererseits eine n e w Untersucliung dieser ganzeii KBrperklassr iinternomnien, deren erste Resultnte wir heute mittheileii wollen. Die Arbeit wurde irn Jahre 1' 30.2 in Gemeinschaft mit Dr. A W a c k begonnen, alsdann unterbrocbeu tind in diesem J:ihre rnit Dr. D z i e w o r i s k i wieder anfgenommen. Die mit W. bezeichneten Analysen sind von Hrn. W a c k , all? anderen von Hrn. D z i e w o r i s k i ausgefiihrt worden. Der Badischen Anilin-und Soda-Fabrik, die uns durch Ueberlassung von Material unterstiitzt hat, mijchten wir aucb an dieser Stelle unseren Dank aussprechen. Die Rhodaminr sind als Diaminoderirate des von R i c h . \ l e y e r /. eingehend studirten Fluorans (6. nebenstehendr l, . CO Formel) :iufzufassen, und den farblosen, weiter c-0 iinten beschriebenen Basen kommt wohl zweifellos, 1 ' 1 wie Jem Flnornn eelbst nnd dern DichlorHuoran (Flui,rescei'nchlorid), die lactnide Structur ZU.

2556383. E. Noelting: Ueber Bildung von Indazolen aus nitrirten orthomethylirten Aminen.(Eingegangen am 2. M%rx 1904.) W i t t , N o e l t i n g und G r a n d m o u g i n haben in den Jabren 1890-1892 gezeigt, dass beim Verkochen der Diazorerbindung des bei 1070 schmelzenden Nitrotoluidine (Formel I) nebeu den1 h'itrokresole Nitroindazol entstebt, und sie haben diesen Korper sowie eine Anzahl seiner Abkommlinge eingehend stndirt I). Das Nitrotoluidin der Formel 11, das Nitroxylidin der Formel 111 und das Orthotoluidin selbst ergaben dagegen, unter den gleichen Bedingungen rerkocht, nur die entsprecheoden Phenole. CH3 CHa CHlr Ich habe diese Reaction spater wieder aufgenommen und die Zersetzung obiger und eioer grossen Anzahl anderer diazotirter orthomethylirter Amine untersucht und zwnr nicht nor in mineralsaurer, sondern auch in neutraler, schwach ond stark eeeigsaurer L6sung2). Die Resultate sind je nach den eingehaltenen Bedingungen sehr rerschieden. Bei alien nitrirten Derivaten (22 an der Zabl) gelaug die Ueberfihrung in Indazole mit mehr oder minder guter Ausbeute. Auch die Gegenwart von Brom im Molektil macht die Diazoverbindungen der ortliomethylirten Amine zum Indazolringschluss geneigt, aber in geringerem Maasse ale die Nitrogruppe. Das Orthotoluidin selbst lieferte nur in neutraler Lijsung (weder in mineralsaurer noch in essigsaurer) ein wenig (3 pCt.) Indazol. B a m b e r g e r Y ) hat seinerseits die hiichst interessnnte Beobachtung gemacht, dass Orthotoluidin und seine Homologen in s t a r k a l k a l i s c h e r L o s u n g neben wenig der entsprechenden Indazole in sebr guter Ausbeute die Verbindungen dieser Indazole mit dem zu Grunde liegenden z . R. das Orthotoluidin Orthotolyl-azo-iodazol: CH3 DiazokBrpern liefern; l) Diese Berichte 23, 3635 [1890]; 26, 3149 [1892]. 2) Das aus o-Nitro-as.-Metaxylidin entstehende Indazol ist auch von Gabriel und S t e l z n e r (diose Berichte 29, 306 r18961) dargestellt und eingehend untersucht wordeo. 3) B e m b e r g e r , Ann. d. Chem. 805, 289 [lS99].

I) GriesB, Jahresbericht iiber die Fortschritte der Chemie (Giessen, Ricker), 1866, 456. 9) Diazobenzolimid CS HsNs liefert, wie zn erwarten 'war, bei Einwirknng sehr concentrirter alkoholischer Kalilange selbst Mter Drnck keine Stickstoffwaeserstoffstiure.1) Diese Berichte XXIII, 1742. a) W u r s t e r und Nolting, dieje Bxichte WIT, 1564.

Durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf das Tetraoxydinaphtylmethan oder von Salzsaure in alkoholischer Liisung entateht ein blauer amorpher Korper. Mit weiteren Versuchen , ein Dioxyxanthen zu erhalten, bin ich beschiiftigt. B e r n , Universitiitslaboratorium. 18. E. N o e l t i n g und 0. M i o h e l : Direkte Ueberfiihrung von Aminen in Diasoimide mittels StiokstoEwasserstoffsaure. [Mittheilung aus dem Laboratorium der Chemie-Schule zu Miilhausen i. E.] (Eingangen am 9. Januar.) Fiigt man zur schwefelsaoren Liisung einer Diazoverbindung, welche tiberschiissige Schwefelsaure enthalt, eine Liisung von Stickstoffnatrium oder Sticketoffwasserstoffsaurc, so findet momentan Stickstoffentwicklung statt und das der angewandten Base entsprechende Azoimid scheidet sich aus. Wir haben gefunden, dass die Reaction glatt nach folgender Gleichung verlauft: z. B. im Falle des Anilins: 1) Diese Berichte 25, 3335.

4 6 -D i n i t r o -2 -a m i n o -1.3-xylo12) in gelbeu Flocken abd i e i d e t . Aus Alkohol krystallisirt, bildet dasselbe kleine, gelbe Blgttchen vom Schmp. 174-175". \i (I@+ '743.5 nim). 0.21 13 g Sbst.: 0.354s g GO%, 0.0830 g HaO. -0.1304 Sbst.: 33 0 ccx C3HsN:Or. Ber. C 45.50, H 4.26, N 19.91.Gof. D 45 S1, )) 4.36, ) ) 20.11. I) Dicse Bericbte 24. 56s [1991].2) Vgl. N o e l t i n g nnd S t n e c k l i n , dime Berichte 24, X X [iS91].