Isolation and properties of the ferrioxamines A, B, C, D1, D2, E and F, iron containing growth factors belonging to the group of the sideramines, are described.

Von den in der vorhergehenden Mitteilung beschriebenen 7 Ferrioxaminen aus den Kulturen von Streptomyces pilosus ETTLINGER et al. besitzt das Ferrioxamin B nicht nur die starkste Sideramin-Wirkung2), sondern stellt auch gewichtsmassig den Hauptanteil des Gemisches dar. Es wurde deshalb als erster Vertreter dieser Verbindungsreihe eingehender chemisch untersucht.Das Ferrioxamin-B-hydrochlorid, das als Ausgangsmaterial fur unsere Untersuchungen diente, stellt ein braunrotes amorphes Pulver dar, welches die fur analoge Eisen(II1)-Komplexe typische breite Bande bei 430440 mp (EFkm = 39) zeigte; im UV. liegt dagegen bis auf eine Endabsorption keine typische Absorptionsbande vor. Von den starken Banden im 1R.-Absorptionsspektrum (in Kaliumbromid) sind besonders diejenigen bei 3430, 1640 und 1580 cm-l, die auf NH-CO-Gruppen hin-weisen3), erwahnenswert. Da das Ferrioxamin-B-Ion bei der Elektrophorese in 0 , 3 3~ Essigsaure als Kation wandertl), handelt es sich offensichtlich um ein Ammonium-Ion, worauf auch der pK&Wert 9,74 hinweist, welcher im Bereich der Werte fur aliphatische Ammonium-Ionen 4, liegt. Die analytischen Ergebnissel) stimmen gut mit der Formel C,5H4,0,N,FeC1 uberein, die auf Grund der Abbauergebnisse abgeleitet wurde.Besonders wichtig fur die Konstitutionsaufklarung der Ferrioxamine sind die Ergebnisse der sauren Hydrolyse nach der Entfernung von Eisen(II1)-Ionen. Vorversuche zeigten, dass eine direkte Hydrolyse des Ferrioxamins B, also in Gegenwart von Eisen(II1)-Ionen, zu einem Gemisch von Verbindungen fuhrt, welche durch Nebenreaktionen von primaren Hydrolyseprodukten mit diesen Ionen entstehen. Die letzteren wurden deshalb nach Versetzen des Ferrioxamins B mit 6 N Salzsaure durch erschopfende Extraktion mit Ather als Eisen(II1)-chlorid vor der Hydrolyse entfernt. Als Endprodukt der Hydrolyse wurden dann nur Essigsaure, Bernsteinsaure und I-Amino-5-hydroxylamino-pentan papierchromatographisch nachgewiesen und praparativ isoliert.

7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter. A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

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