Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematik melalui pendekatan pembelajaran kontekstual. Desain penelitian yang digunakan adalah desain dua kelompok dengan pretest-posttest. Populasi penelitian adalah seluruh siswa SMP Negeri di kota Cianjur. Sampel penelitian adalah siswa kelas VII SMP Negeri di kota Cianjur yang diambil secara acak dan terpilih dua kelas sebagai kelompok eksperimen yang mengikuti pendekatan pembelajaran kontekstual dan sebagai kelompok kontrol yang mengikuti pembelajaran biasa. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah instrumen tes. Analisis statistik yang digunakan adalah N-Gain score untuk hasil tes kemampuan pemecahan masalah matematik. Hasil analisis menunjukkan bahwa peningkatan kemampuan pemecahan masalah dengan pendekatan pembelajaran kontekstual lebih baik daripada peningkatan kemampuan pemecahan masalah matematik dengan pembelajaran biasa. Pendekatan Pembelajaran kontekstual memberikan kesempatan kepada siswa untuk lebih aktif dalam pembelajaran dan memiliki sikap positif terhadap mata pelajaran matematika.