(allgemeine RegelnL41). Am Beispiel der Verbindung 3a konnte durch Rontgenstrukturanalyse gezeigt werden, da13 die Oxim-Gruppe uber eine intramolekulare WasserstoffBriicke stabilisiert in der 2-Konfiguration vorliegt. Intermolekulare Wasserstoff-Brucken in 3a zwischen dem Wasserstoff der OH-Gruppe und dem Stickstoff der 2-Position des Pyrazol-Ringes fuhren im kristallinen Zustand zur Ausbildung einer helicalen Uberstrukt~r [~~~].

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Eingegangen a m 18. Juni 1969 In 1 -Alkoxy-phenalenium-Ionen (2 b, c) verdrangen N-und C-Nucleophile den khoxyl-Rest unter Bildung der Derivate 9-14 bzw. 17; tertiare Amine vom Typ 20 werden dehydriert. Phenalenon (1) selbst kondensiert in saurem Medium mit schwach basischen N-Nucleophilen. 1.3-Dialkoxy-phenalenium-Ionen (5 b, c) reagieren stufenweise mit N-und C-Nucleophilen zu den Derivaten 27-30 bzw. 39-43, wobei z. T. neuartige CyaninfarbstoRe vom Typ 35 entstehen. Plienaleniunz Ions, I. Preparation and Reactions of I-Alkoxy-and 1,3-Dialkoxyphenalenium IonsNumerous N-and C-nucleophiles displace the ethoxy group in 1 -alkoxyphenaleniurn ions (2b, c) to form the derivatives 9-14 and 17; tertiary amines of type 20 are dehydrogenated. Phenalenone (1) itself condenses in acidic media with weakly basic N-nucleophiles. I,3-Dialkoxyphenaleniurn ions (5 b, c) react stepwise with N-and C-nucleophilcs to give the derivatives 27-30 and 39-43, respcctively. In some cases novel cyanine dyes of type 35 are formed. Bildung und Struktur von Hydroxy-und Alkoxy-phenalenium-IonenIm Gegensatz zum Phenalen ist Phenalenon (1) synthetisch leicht zuganglich und sehr stabilz). Seine niederfrequente C=O-Valenzschwingung von 1637 cm-1 3) und sein hohes Dipolmoment von 3.99 D4) lassen die Ahnlichkeit mit Diphenylcyclopropenons) sowie Tropon6) erkennen und damit eine verwandte Reaktivitat erwarten.

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