~
Kondensation von (&)-Tryptophan rnit (+)-khylbernsteinsaureanhydrid fdhrte zu einemGcmisch der beiden Acylaminosauren 2 und 6. Die reinc Saure 2 gab beim Erhitzcn mit einem Gemisch von Polyphosphorsaure, Phosphoroxychlorid und V205 zur Hauptsachc das bereits bekannte 4-khylcanthin-6-on (3). Das daraus bereitetc 4-khylcanthin (5) lieR sich durch Sclcndioxyd in 3 zuriickfiihren. Oxydative Cyclisierung von 6 und nachfolgende Hydrierung des Cyclisationsproduktes gab 5-khyl-4.5-dihydrocanthin-6-on (7), das iiber 8 in das Alkaloid Tuboflavin (1) umgewandelt werden konnte. Die glcichc Cyclisierung mit (*)-Succinyltryptophan fiihrte zum Alkaloid Canthin-6-on (10).
Vor einiger Zeit wurde uber die Isolierung und Strukturaufklarung des Tuboflavins, eines Nebenalkaloides aus der Rinde von
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.