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Uber eine stereoselektive und stereospezifische Claisen-Umlagerung kann die exocyclische, Z-konfigurierte Doppelbindung des 19,20-lsogeissoschizins (4a) eingefuhrt werden. Die Konfiguration der Produkte lieD sich durch Korrelation mit Naturstoffen beweisen. Reactions with Indole Derivatives, XXX") The Stereoselective and Stereospecific Total Synthesis of Geissoschizine Isornerslb'The exocyclic, Z-configurated double bond of 19,20-isogeissoschizine (4a) can be introduced via a stereoselective and stereospecific Claisen rearrangement. The configuration of the products is proven by correlation to natural products.Im Zuge der Erarbeitung stereoselektiver Techniken zum gezielten Aufbau trisubstituierter exocyclischer Doppelbindungen -eine notwendige Voraussetzung fur eine stereoselektive Totalsynthese des Geissoschizins (5) ' ) -untersuchten wir auch den sterischen Verlauf von Claisen-Umlagerungen an Vinylathern des Typs 3. '' l a ' XXIX. 3172 (1968).