Bei der Umsetzung von Tetrahydrofuran mit CH3·SO2Br in Gegenwart von Zinkchlorid wurden als Hauptspaltprodukte 4‐Brom‐butanol‐(1)‐methansulfonat, 4.4'‐Dibrom‐dibutyläther und Butandiol‐(1.4)‐bis‐methansulfonat erhalten. 4.4'‐Dibrom‐dibutyläther ähnelt in seinen biologischen Eigenschaften den Lostverbindungen.

3,3′‐Dibrom‐dipropyläther wurde unter Verwendung von Tetrahydrofuran als Lösungsmittel in die entsprechende bifunktionelle Grignard‐Verbindung überführt, diese mit aliphatischen Aldehyden oder Aceton zu 4,4′‐Dihydroxy‐dialkyläthern umgesetzt und daraus die Bromäther hergestellt. Außerdem wurden Bis‐(4‐brombutoxy)‐octan‐(2,7) und 3,3′,4,4′,‐Tetrabrom‐dibutyläther Synthetisiert.

Es werden einige 4‐Brombutyläther von Aminoalkoholen vom Typ RN[(CH2)nO(CH2)4Br]2 durch Reaktion der zugrunde liegenden Chloralkylamine mit Na‐Butandiolat‐(1,4) und anschließende Umsetzung mit PBr3 synthetisiert. Die freie Base von N, N‐Di‐äthyl‐N′, N′‐bis(β‐chloräthyl)‐äthylendiamin geht unter Ringschlußreaktion in das entsprechende Piperaziniumsalz über.

Die zwölf 4‐Brom‐butyläther (I) bis (IV) werden aus den entsprechenden 4‐Hydroxy‐butyläthern und P‐bromid oder HBr zum Teil unter besonders schonenden Bedingungen dargestellt.

Zur Untersuchung an experimentellem Tierkrebs wurden 12 4‐Brom‐butyläther zwei‐und dreibasischer Äthanolamine aus den 4‐Hydroxybutoxy‐äthern und PBr3 hergestellt, wobei bei einigen Verbindungen besonders schonende Bedingungen nötig waren. Die Hydroxyäther wurden nach drei verschiedenen Methoden hergestellt: 1. aus Chloräthylaminen und Mono‐Na‐butandiolat‐(1,4), 2. ausgehend von 4‐(Hydroxy‐butoxy)‐acetaldoxim über [2‐(4‐Hydroxy‐butoxy)‐äthyl]‐amin und 3. über 4‐Hydroxy‐butoxy‐essigsäure‐methylester. Die Struktur des 4‐Hydroxy‐butoxy‐essigsäure‐methylesters wurde untersucht.