Mit 1 Figur im Text) J. H. Simons stellte im Verlaufe einer weitgespannten Untersuchung uber die Verwendungsmoglichkeit von Fluorwasserstoff bei organisch-chemischen Reaktionenl) fest, daB ein Gemisch von 33 g Essigsaurephenylester, 75 ccm Pentan und 20 g Fluorwasserstoff, welches in einer Kupferbombe 24 Std. bei looo gehalten wurde, 11 g (33% d. Th.) rohes 4-Oxy-acetophenon ergab, und da8 diese wenig glatte Reaktion hinsichtlich der Ausbeute vie1 zu wiinschen ubrig liea2); ein n i c h t e r w a r m t e s Gemisch von Essigsaurephenylester und Fluorwasserstoff lieferte angeblich k e i n e merklichen Mengen Umlagerungsprodukt2). I m Gegensatz dazu erwahnte K. W i e c h e r t 3, in einer tfbersicht uber die Verwendung von Fluorwasserstoff fur organisch-chemische Reaktionen ohne Angabe ex-*) Chromane, I. Mitteilung. **) Teil der Dissertation von G. Mvlius. Erlanren 1952. lj Ind. Engng. Chem. 32, 178 (19kO). . *) J. H. S i m o n s , S. A r c h e r u. D. J. R a n d a l l , J. Amer. ohem. SOC. 62, 485 -(1940). schritte 24, 6 (1948). s, Angew. Chem. 56, 338 (1943); vgl. Vortragsbericht in Forschungen u. Fort-Annalen der Chemie.y687. Band 1 2 D a n n und M y l i u s perimenteller Einzelheiten, daB die Umlagerung von Phenolestern in Fluorwasserstoff allgemein schon bei etwa 25O vor sich ginge, und da13 Essigsaurephenylester dabei 92 yo d. Th. 4-Oxy-acetophenon liefere3). P h e n y l e s t e r g e s a t t i g t e r Carbonsauren Da uns an einer genaueren Kenntnis der Reaktionsbedingungen sehr gelegen wa.r, haben wir im Einverstandnis mit Herrn K. W i e c h e r t die Umlagerung des Essigsaurephenylesters in Fluorwasserstoff eingehender untersucht. Die Versuche sind in GuBstahlgefaoen durchgefuhrt worden mit technischer, wasserfreier FluBsaure 96-100~04). Ober die Ergebnisse unterrichtet die Tab. 1. 20 ccm 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 1) 20 )) 0,15 ccm 1,5 )) 150 ))Tab. 1 U m l a g e r u n g von E s s i g s L u r e -p h e n y l e s t e r ( l o g ) m i t t e c h n i s c h e r , w a s s e r f r e i e r FluBsiiure 9 6 1 0 0 % i n GuBstahlgefLBen 1 Stde. 6 Stdn. 18 )) 24 )) 96 )) 1 Stde.
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