Die Darstellung einiger Ketole der 18a-und 18p-Glycyrrhetinsaure wird beschrieben. Bei der pharmakologischen Priifung im Fremdkarpertest zeigten die Substanzen eine dem Cortison ahnliche Aktivitiit, aber alle verursachten eine ausgepragte Wasserretention.Bei der Synthese von vereinfachten Nebennierenrinden-Hormon-Modellen haben wir 1) die -CO + CHzOR-Gruppierung als Seitenkette in verschiedene Ringsysteme eingefuhrt. Bei der pharmakologischen Priifung in Testen, die vor allem die Membranaktivitiit betreffen, ist festgestellt worden, da13 in besonderem MaDe der einfachste Vertreter dieser Verbindungsklasse, das Benzoylcarbinol, eine den Nebennierenrinden-Hormonen ahnliche oder teilweise auch erhohte Aktivitat aufweist2,3). Diese Wirksamkeit ist auch in der Klinik bestiitigt worden3).Im folgenden berichten wir uber die Darstellung von Ketolen von Triterpenen. Wir haben die Glycyrrhetinsaure (1) ausgewahlt, weil sie den Mineralstoffwechsel und Wasserhaushalt des Menschen in iihnlicher Weise wie Hormone der Nebennierenrinde beeiduDt4). Nach Versuchen anderer Autoren, die aber an Tieren ausgefuhrt worden sind, wird allerdings eine dem Desoxycorticosteron gleiche Wirkung vsrneints). Da Glycyrrhetinsaure ahnlich wie Cortison eine Ketogruppe am Kohlenstoffatom 11 und aukrdem am Kohlenstoffatom 3 eine leicht in eine Ketogruppe iiberfiihrbare Hydroxylgruppe besitzt, ist es interessant zu priifen, wie sich Verbindungen, die durch Umwandlung der endstlindigen Carboxylgruppe in eine Ketolgruppe entstehen, phannakologisch verhalten.Fiir die Synthese dieser Verbindungen haben wir zunachst denselben Weg einzuschlagen versucht, den M. STEIOER und T. REICHSTEIN~) bei der Darstellung des Desoxycorticosterons aus der 3-Acetoxy-atiocholensaure gegangen sind. Aber in unserem Falle lie13 sich das 3-Acetat des Diazoketons (HI) nicht verseifen, ohne da13 auch gleichzeitig die Diazoketon-Gruppe in Mitleidenschaft gezogen wurde. Aus

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Es werden die IR‐Spektren N′.N′‐disubstituierter N‐Benzolsulfonyl‐ und N‐Methansulfonyl‐formamidine diskutiert, und zwar insbesondere die Banden der Schwingungen ν(C  N), νas(SO2), νs(SO2), ν(S–N), die in Chloroformlösung bei 1567 – 1629/cm, 1298 ϵ 7/cm, 1149 ϵ 14/cm, 828–906/cm liegen.

Die aus Tetracyclin, Formaldehyd und einer Reihe von Aminosäuren entstehenden Kondensationsprodukte sind unterschiedlich stabil und löslich. β‐Alanin, Cystein, Histidin, Tryptophan, Tyrosin und Glutaminsäure geben keine analysenreine Verbindungen.

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