Durch nucleophile Substitution werden 6-Dialkylamino-f ulvene in 6-Amino-fulvene sowie Acylcyclopentadiene oder deren Derivate ubergefuhrt. Mit einigen der von MEERWEIN beschriebenen Carbonium-Oxonium-Immonium-Salzen reagiert Cyclopentadien-natrium unter Bildung von 6.6-disubstituierten Fulvenen. Die Reaktivitat sowie die UV-Spektren und Dipolmomente der so erhaltenen, gekreuzt konjugierten Keten-acetale und -aminale zeigen den starken EinfluB von Substituenten am exocyclischen C-Atom auf die cyclische Konjugation der Fulvene. Die leicht zuganglichen, bisher unbekannten 6-Amino-6-aza-fulveneHydrazone des monomeren Cyclopentadienons -gleichen in ihren Eigenschaften den 6-Amino-fulvenen.Fulvenen mit funktionellen Gruppen am exocyclischen C-Atom kommt als Ausgangsstoffen fiir Synthesen zahlreicher, den 5-Ring enthaltender bi-und polycyclisch konjugierter, nicht-benzoider Systeme besonderes Interesse zu4). Von einem Studium der chemischen und physikalischen Eigenschaften dieser Fulvene waren weitere Informationen iiber die Bindungsverhaltnisse des gekreuzt konjugierten Systems sowie iiber den SubstituenteneinfluR auf die cyclische Konjugation des carbocyclischen 5-Rings zu erwarten4-6).

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With regard to the nature of their bonding and reactivity, fulvmes occupy a posiiion intermediate between their benzenoid isomers and the olefins. The chemical. and physical behavior of the fulvenes is determined either by the diene character of the cross-conjugated system or by the cyclic conjugation in the five-membered ring, depending on the type of substituent at the exocyclic carbon atom. In addition to several nc. w substitution reactions, a descn'ption is given of the syntheses and reactions of Qomino-and 6-hydroxyfulvenes, isomeric with anilines andphenols, the derivatives of which can be used for the preparation of new types of nonbenzenoid cyclic conjugated systems such as carbocyclic and heterocyclic azulenes, pseudoazulenes, thiepines, dihydropyridazines, and sindacene. Mum, J. chem. Physics 17, 264 (1949); this value applies to 6,6-dielkylfulvenes. [lO]J. H. Day and Ch. Oesfreich.