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Synthesis ofN-Allylamino alcohols 9 were prepared from amino acids by compounds 6. The cycloaddition proceeds diastereoselectively various methods. Swern oxidation of 9 afforded aldehydes 11. furnishing homochiral compounds 6 from homochiral starting By reaction of 11 with N-alkylhydroxylamines nitrone inter-materials. The structure of 6aA was confirmed by X-ray strucmediates 4 were formed which spontaneously underwent an tural analysis. Durch Einbau eines Chiralitatszentrums in a-(4-Penteny1)nitrone kann eine Stereodifferenzierung bei der intramolekularen Cycloaddition erfolgen, so daR eines der beiden moglichen Diastereomeren mehr oder weniger bevorzugt gebildet wird. Eine derartige Stereodifferenzierung wurde durch chirale N-Substituenten RlL3], aber auch durch chirale Gruppen als Substituenten an C-6 erreichtr4]. Durch Einfuhrung von Substituenten an den Positionen 2,3 oder 4 entstehen jedoch ebenfalls Chiralitatszentren, die eine asymmetrische Induktion der Reaktion bewirken konnen. Eine doppelte Stereodifferenzierung konnte durch chirale Substituenten am Nitron-Stickstoff-Atom und an den KohlenstoffAtomen 3 und 5 erreicht werden15].Den groBten Effekt ubt jedoch ein Substituent in 2-Stellung aus; die intramolekulare Cycloaddition mit einem chiralen C-ZAtom verlauft meist weitgehend oder vollstandig diastereoselekti~ [~,~]. So konnten aus homochiralen (nichtracemischen) Nitronen, die von Zuckern abgeleitet sind, enantiomerenreine Produkte erhalten werdenL6].Wir haben ausgehend von homochiralen Milchsaure-und Mandelsaureestern Nitrone 3 (3-Oxa-5-hexen-1 -imin-N-oxi- Es lag daher nahe, daB analoge Nitrone 4 (3-Aza-5-hexen-1-imin-N-oxide) bei ihrer intramolekularen Cycloaddition eine ahnlich hohe asymmetrische Induktion erleiden wiirden. Entsprechende Oxime, die wahrscheinlich iiber die tautomere Form als N-unsubtstituierte Nitrone reagieren, waren bereits -allerdings bei relativ hohen Temperaturendurch intramolekulare Cycloaddition in 3-0xa-2,7-diazabicyclo[3.3.O]octane und analoge Verbindungen ubergefiihrt worden ['].Unser Ziel war es, natiirliche, enantiomerenreine Aminosauren in mehreren Reaktionsschritten racemisierungsfrei in homochirale Nitrone 4 zu iiberfiihren. Diese sollten dann durch intramolekulare Cycloaddition diastereoselektiv die 3-0xa-2,7-diazabicyclo[3.3.O]octane 6 moglichst in enantiomerenreiner Form ergeben.