Die Vinylaminyloxide 1a—c sowie [17O]‐1a wurden ESR‐spektroskopisch untersucht. Die Spindichteverteilung in 1a stimmt gut mit theoretisch berechneten Werten überein. 1a und c wandeln sich durch eine Spin‐trap‐Reaktion mit Ausgangsnitron 2 in Sekundärradikale 4 um. 2e liefert bei der Oxidation nicht 1e, sondern direkt 4e. Reaktion von 1c mit Nitron 6, Nitriloxid 8, Dien 10 und Nitrosoverbindungen 12 und 13 ergab Radikale 7, 9, 11, 14, oder 15, 1c dimerisiert unter C ‐ C‐Verknüpfung zu 17 Versuche zur Darstellung von Vinylaminyloxiden durch Oxidation von 19 führten zu Iminyloxiden 20A/B, aus 21 wurde das Enaminyl‐Radikal 22 gebildet.
Nitriloxide 4 reagieren mit Hydroxylaminen 3 unter Bildung der N'-Hydroxyamidinyl-N'-oxide 2. Mit N-Isopropylhydroxylamin (3C) IaDt sich allerdings nur in einem Fall 2 C nachweisen, hier bilden sich durch oxidativen RingschluD die Folgeradikale 12C. 12 erhalt man auch direkt durch Umsetzung von 4 mit Oximen 7. Die aus N-Arylhydroxylaminen 3E-G primar gebildeten Radikale 2 E -G wandeln sich unter Ringbildung in die Sekundarradikale 15 oder 16 um. In allen Fallen wirkt 4 in der Reaktionslosung als Dehydrierungsmittel. Setzt man 4 aber mit Aminen 10 um, so sind keine Radikale nachweisbar, man isoliert in gutcn Ausbeuten die Amidoxime 11. Die N-Arylamidoxime I1 E -H gehen bei der Oxidation mit Bleidioxid in die Benzimidazolyloxide 20 iiber.
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