Preparation of Benzothieno(2,3-f )-1,4-oxazepin-and -thiazepin-5(2H)-ones and of Benzothieno(3,2-e)-1,4-diazepin-5-ones. -With a view to testing their potential biological activities title compounds such as (II), (VII), (XI), and (XIV), which are analogues of the antiinflammatory agent PD 144795, are synthesized. -(KHATANA, S. S.; BOSCHELLI, D. H.; KRAMER, J. B.; CONNOR, D. T.; BARTH, H.; STOSS, P.; J.
Bei der alkalischen Hydrolyse 3und 4-substituierter, sowie der unsubstituierten Phenyl-, Thiophenyl-und Selenophenyl-hydrocinnamate ergibt sich fur die Reaktionsgeschwindigkeiten die Reihenfolge: Se->O->S-Ester. Tragt man die logk-Werte fur die Hydrolyse gegen HAMMETTS a-Konstanten auf, so resultieren parallel verlaufende Geraden. Damit wird angezeigt, da8 die Atome 0, S und Se polare Substituenteneffekte in der gleichen Weise aufnehmen und auf ein benachbartes Reaktionszentrum weiterleiten. Zwischen den Carbonyl-Frequenzen und den log k-Werten der Ester besteht angenaherte Proportionali t at.Eine kinetische Verfolgung der Addition von Dimethylsulfat an isologe *) 3und 4-substituierte Phenyl-methyl-sulfide und -selenide, die zu den entsprechenden Sulfonium-bzw. Selenonium-Salzen fuhrt, lien erkennen, daI3 das nucleophile Verhalten des Schwefels und Selens durch polare Substituenteneffekte nahezu gleich-*) Als ,,isolog" werden Verbindungen bezeichnet, die sich bei sonst gleicher Struktur lediglich durch ein oder mehrere Heteroatome aus der gleichen Vertikalgruppe des Periodischen Systems unterscheiden.
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