Bei der Einwirkung unsymmetrisch substituierter Diaryldiazomethane auf o-Chinone und cyclische 1,2,3-Tricarbonylverbindungen entstehen nach Schema (2)

During the fragmentation of 1.3-dioxoles by electron-impact an aryl rearrangement of the electrophilic as well as of thenucleophilic function occurs. Moreover, in one case a cleavage of geminal bonds at the spiro carbon is observed, which can be explained by the product stability of the doubly charged ion.Zusammenfassung-Bei der elektronenstofiinduzierten Fragmentierung von 1.3-Dioxolen werden im Gegensatz zu sonstigen Arylwanderungen sowohl die nucleophile als auch die elektrophile Gruppe umgelagert. Auaerdem wird in einem Fall eine ungewohnlich intensive Spaltung geminaler Bindungen am Spiro-Kohlenstoff beobachtet, die durch die Produkt-Stabilitat des doppelt geladenen Fragment-Ions erklarbar ist.

1-(2,2'-BiphenyIylen)-3-phenyl-l-propen (6) wurde nach Gleichung (1) hergestellt. Als CHI-aktive Verbindung liefert 6 mit 9,9-Dipiperidinofluoren (1) oder mit Tetrachlor-o-benzochinon bei Raumtemperatur die Titelverbindung 9.Reactions lnvolving Hydrogen-Transfer, 1 1,4-Di(9-fluorenylidene)-2,3-diphenyIbutane 1-(2,2'-Biphenylylene)-3-phenyl-l-propene (6) was prepared according to equation (1). 6, which is CH-active, reacts at room temperature with 9,9-dipiperidinofluorene (I) or with tetrachloroo-bennoquinone to yield the title compound 9.

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