Aus primaren Sulfochloriden und tertiaren Enaminen entstehen in Gegenwart von Triathylamin thermisch bis gegen 200" stabile p-Dialkylamino-trimethylensulfone (V). Fur diese Synthese eignen sich stark basische Enamine mit oder ohne P-H-Atom. Sekundare Sulfochloride bilden keine Trimethylensulfone. -Die Synthese der sehr schwach basischen Vierring-Sulfone wird als Cycloaddition des Enamins an in situ gebildetes Sulfen (RCH = S O 3 gedeutet.Es ist bekannt3), daR tertiare Amine aliphatischen Carbonsaurechloriden Chlorwasserstoff entziehen unter Bildung von Ketenen und deren Folgeprodukten. Eine analoge Chlorwasserstoff-Abspaltung aus aliphatischen Sulfonsaurechloriden zu ,,Sulfenen" haben WEDEKIND und sCHENK4) versucht. Aus Toluol-w-sulfochlorid und Triathylamin erhielten sie Stilben. Sie nahmen an, daR hierbei Phenylsulfen (I, Thiobenzaldehyd-S.S-dioxyd) entsteht, welches dann Schwefeldioxyd abspaltet. Die Bildung von Stilben formulierten sie als Dimerisierung des Restes CsH5CHs). [CdIs-CHlAus Campher-10-sulfochlorid und Triathylamin erhielten WEDEKIND, SCHENK und STUS-S E R~) das ,,Campher-chlorsulfoxyd" 111. Hierbei sol1 das Sulfen I1 unverbrauchtem Sulfochlorid Wasser entziehen.

No abstract

Primäre Sulfochloride liefern mit 1.1‐Dimorpholino‐äthen und ‐propen‐(1) in Gegenwart von Triäthylamin bei Raumtemperatur teils durch β‐Acylierung 1.1‐Dimorpholino‐2‐alkylsulfon‐alkene (V), die zu 2‐Alkylsulfon‐alkansäure‐morpholiden (VI) hydrolysierbar sind, teils 3‐Morpholino‐thieten‐1.1‐dioxyde (III + IV). Die Bildung der ungesättigten Vierringsulfone wird als Cycloaddition des Keten‐N.N‐acetals an in situ gebildetes Sulfen (RCHSO2) mit anschließender Morpholin‐Eliminierung gedeutet.