Bei der Kondensation von p‐Menthadienol 1 mit den Thiophloroglucinethern 2a–c erhält man neben den erwarteten thioanalogen Δ8‐THC‐Derivaten 3a–c auch noch die „anomalen”︁ Δ8‐Derivate 4a–c. Die Unterscheidung der Isomeren gelingt 1H‐NMR‐spektroskopisch.
Mit den Orthocarbonsaureestern 2a -d setzen sich die AB.'-Butenolide 3a -c sowie die benzokondensierten Derivate 6a-d zu den a-Alkoxyalkyliden-Derivaten 1 a -e bzw. 7a -I um. Solche Produkte entstehen auch bei der Einwirkung von Diazomethan auf die entsprechenden a-AcylA8fY-butenolide 8a -e. Die NMR-Spektren zeigen, daD nach beiden Methoden nur die E-Form der Alkoxyalkyliden-Derivate gebildet wird.
Synthesis of a-Alkoxyalkylidene-A~*r-butenolides and Analogous DerivativesOrthocarboxylic acid esters 2a -d react with AP*"-butenolides 3 s -c and benzo-condensed derivatives 6a-d to give the cx-alkoxyalkylidene derivatives l a -e and 7a-1, resp. Such products are also formed in the reaction of diazomethane with a-acyl-A89'-butenolides 8a-e. The n. m. r. spectra confirm that both methods only yield the E-form of the alkoxyalkylidene derivatives.Fur den Aufbau heterocyclischer Systeme aus ungesattigten y-Lactonen waren wir an einer einfachen Synthese der hierzu notwendigen a-Alkoxyalkyliden-AB.Y-butenolide 1 a -e interessiert 'I. Diese Produkte kann man einmal aus den a-Acylderivaten wie 8a -e
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