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The synthesis of a new ortho-carborane derivative, tetracarboranylketone 4, is reported here. Ketone 4 was prepared from a tetraalkynylated ketone by the addition of decaborane. The keto group was then easily modified to yield the glycosides 17alpha and 18beta, which contain glucose or galactose, respectively, and the nucleotide 13b. In addition to ketone 4, which is acyclic, cyclic ketone 8 was also synthesised. X-ray diffraction analysis of compound 4 indicated the presence of two toluene guest molecules per molecule of the host compound. Furthermore, compound 4 displays a rather low cytotoxicity. These novel products can be used as building blocks to create a new class of biomolecules containing high-density carborane clusters. Such molecules may constitute powerful tools for applications like Boron Neutron Capture Therapy or Energy-Filtering Transmission Electron Microscopy.

Durch Behandlung rnit Luft in alkalischem Milieu werden Carbonsiiurederivate des 3-0x0-1.2.3.IOb-tetrahydro-fluoranthens in entsprechende 3-Hydroxyfluoranthencarbonsauren und ihre Abkbmmlinge iibergefiihrt. Durch Belichtung von 3-Hydroxy-fluoranthen entsteht I-Carboxy-fluoren-essigsiiure-(9). Entsprechend wird aus 3-Hydroxy-fluoranthen-carbonsaure-( 1) 1 -Carboxyfluoren-malonsaure-(9) gebildet.Bei der Herstellung von 1 -Hydroxy-naphthalin-carbon~&ure-(3) und ihren Abkommlingen, die fur Arbeiten auf dem Farbstoffgebiet benotigt wurden, fand man, dafl diese Stoffe, die vielfach durch Halogenierung von 1 -Oxo-tetralin-carbonsauren-(3) und nachfolgende Abspaltung von Halogenwasserstoff erhalten wurden I ) , sich auch bei Behandlung alkalischer Losungen der 1 -Oxo-tetralincarbonsauren-(3) mit Luft bilden2). So lieB sich a u k der l-Oxo-tetralin-carbonsaure-(3) auch ihr CMethyl-und ihr CPhenylderivat zu den entsprechenden 1 -Hydroxy-naphthalincarbonsluren-(3) aromatisieren.Besonders gunstig verlauft die Aromatisierung der 3-0x0-1.2.3.lOb-tetrahydrofluoranthen-carbonsaure-( 1) (1)354), Diese aus Fluoren und Maleinsaure-anhydrid5-7) uber Fluoren-bernsteinsaure-(9) leicht zugangliche Saure, fur deren Darstellung im Versuchsteil vereinfachte Vorschriften angegeben werden, tntt nach K. ALDER, H. WOLLWEBER und w. SPANKE~) in zwei diastereomeren Formen auf, die yon diesen Autoren, bewgen auf die Anordnung der beiden Wasserstoffatome in lob-und 1-Stellung, als labile cis-Form vom Schmp. 239' und als stabile trans-Form vom Schmp. 207" beschrieben wurden.Beim Losen der cis-Saure in verdunnter Natronlauge faUt zuerst ein schwerlosliches Natriumsalz aus. Es lost sich beim Erwarmen. Beim Ansauern der erwarmten Losung fallt die trans-Saure aus. J3ei Luftzutritt jedoch und besonders bei Durchleiten von Luft farbt sich die heik alkalische Liisung orangegelb, und bei nachfolgendem *) Teilauszlige aus der Dissertat. HELMUT TROSTER, Techn. Hochschule Miinchen 1961 und aus der Diplomarb. PETER BOHME, Techn.

3-0x0-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen und seine Derivate werden mit Luft in alkalischem Medium zu 3-Hydroxy-fluoranthenen aromatisiert. Einige 3-Hydroxy-fluoranthene geben Molekiilkomplexe mit Fluorenon-carbonsZLure(1). Die IR-Spektren dieser Komplexe und die 1R-Spektren verschiedenfarbiger Fluorenoncarbonsiiuren werden diskutiert. Die berfiihrung von 3-Hydroxyfluoranthen in indigoide Farbstoffe wird beschrieben.Kurzlich wurde berichtetl), dal3 verschiedene 3-0x0-1.2.3.1Ob-tetrahydro-fluoranthen-carbonsiiuren, ihre Ester, Amide und Anilide bei Behandlung mit Luft in alkalischem Medium zu entsprechenden 3-Hydroxy-fluoranthen-carbonsiluren und ihren Abkommlingen aromatisiert werden.Auch auf die Stammverbindung der Reihe, das 3-0x0-1.2.3.lOb-tetrahydrofluoranthen (I)2-3) laBt sich die Reaktion in gleicher Weise ubertragen.