Ueber Derivate des 1.4-Benzopyranol13, der M u t t e r s u b s t a n z einer neuen Klaase von Farbatoffen. 11. [Mittheilung aua Clem chemischen 1,aboratorium der UniversitLt Tubingen.] (Eingegangen am 1. Juni 1901.) Vor Kurzem haben wir in diesen Berichten') eine Synthese zur Darstellung von Derivaten des hypothetischen ,I. 4-Benzopyranolw von der Formel: CH C.OH CH3 CH C CHs zum ~Anhydro-2.4-dimethyl-7-oxy-[l.4-benzopyranol]~ (I) vereinigt. In iihnlicher Weise konnten wir mit Hiilfe von P h l o r o g l u c i n zum Anhydro-2.4-dimethyl-5.7-dioxy-[l.4-benzopyranol] und mit P y r o g a l l o 1 zum Anhydro-2.4-dimethyl-7.8-dioxy-[ 1.4-benzopyranol] gel angen. Die 9 Biilom und W a g n e r , dime Berichte 34, 1159 [1901].

E i n l e i t u n g. Ale G r u n d k h p e r einer Reihe von gelben, dem Pflanzeiireiche entatammenden Parbstoffen, wie A p i g e n i n , C h r y a i n und L u t e o l i n , ist das Flavon l) -+pbenyleubetituirtea Benzo-y-pyronaerkannt worden. Seine Constitutionsformel CH 0 HC CH CH C:O wurde von v. K o s t a n e c k i s ) zunachet rein hypothetiech construirt, apaterhin indeesen von ihm durch aynthetiechen Aufbsu aue seinern L?'-Oxybenzalacetophenon: HO.(I)C6&(2).cO.CH:CH .CeHs vollgultig bewiesen s ) , indem er diesen Kiirper in Acetoxy-benzalacetophenondibramid,CHs.CO.O.C6H~ .CO .CHBr.CHBr.CeHs, iiberfiihrte und a w ihm durch Abspaltung von zwei Molekeln Bromwaeserstoffsiiure mittels Alkali das Flavon gewann. 1st in Letzterem das a-Waeseretoffatom des y-Pyronringes durch Mydroxyl ereetzt, so bezeichnet v. KO s t a n e c k i dieses specielle Oxyflavon, das p-Phenyl-a-oxybenzo-y-pyron, von dem sich die Yflanzenarben F i s e t i n , K i i r n p f e r i d , Q u e r c e t i n , R h a m n e t i n , I s o r h a mn e t i n , R h a m n a z i n , M o r i n und M y r i c e t i n ableiten, als Flsvonol. Des weiteren schlagt er neuerdinge') vor, daa Beiizo-y-pylon oder [ 1.4-Benzopyron] 5) mit dem Trivialnamen C h rom on a zu beiiennen. Reductionsproducte von Derivaten dieaer Verbindung, in denen daa Ketoaauerstoffatorn durch : (H .OH) o d w :(Hn) ersetzt worden iat,, 1) H a n s Rupe, die Chemie der natiirlichen Farbstoffe. Braunschweig 9 v. K o s t s n e c k i , dieseBerichte YG, '1901 [1893]; v. Kostanecki und 3, F e u e r s t e i n und v. Koetsnecki, diese Berichte 31, 710 und l i 3 7 *) M. Block und St. v. Kostanecki, diese Berichte 88, 471 [lw. 5) M. M. R i c h t e r , Lexikon der Kohlenstoffverbindungen, S. 21 No. lC8. 1900. S. 18ff. T a m b o r , diese Berichte Y8, 4 3~2 [11)9S].

No abstract

P a l t i s und T a g n e r , Oher 3,4-Dirriethyl-cyclopentan-l-on. 103Eine Verkiipung des Farbstoffes kann in Eisessig mittelst Binkstaub geschehen. Die gelbe Kiipe f'arbt sich nach dem Blkalischmachen an der Luft rasch wieder rot.Die Verbindung besitzt ein charakteristiscbes Absorptionsspektrum, welches dnrch neben-(Losungsmittel: Chloroform). Wir haben die Kondensatio n von Thiophen auch mit Mesoxals aur emethyles t er aus ge fuhr t . Uas erhaltene Produkt entspricht dem Mesoxophenin, ist aber in allen Losungsmitteln schwerer loslich als dieses. Fur die Analyse wurde mehrmals aus siedendem Xylol umbrystallisiert. Schmelzp. 230-233 O. 0,0504 g H,O, 0,2675 g CO,. seehende Figur gekennzeichnet ist 555 490 I. 0,1360 g Subst.: 0,0512 g HtO, 0,2556g CO,. -11. 0,1421 g Subst.: C,,H,,O,S, Ber. C 50,93 H 3,80 Gef. I. ,, 51,26, 11. 51,34 I. ,, 4,21, 11. 4,O. 8 b er 3,4 -Dime thylc y clopent an-1 -on ; von P r a m B'altis und Fur das Bixin, das manche Ahnlichkeit mit dem Carotin CooH,, aufweist, kommt als chromophore Gruppe wohl das Fulvenringsystem in erster Linie in Betracht. FaDt man weiter das Norbixin (C,6H,,04) als zu jenen im pflanzlichen Stoffwechsel so weit verbreiteten Produkten gehSrig auf, deren Kohlenstoffskelett sich &us mehreren Isoprenmolekela an€bant (wozn nach W i l l s t a t t e r ' ) auch das Carotin zu zahlen sein diirfte), so war, auf Grund gewisser einfacher Annahmen iiber die Art des Zusammentretens der funf Isoprenbausteine, die Moglichkeit ins Auge zu fassen, daD beim oxydativen Abbau des Hydrobixins a), der mittlerweile in Angriff genommen wurde, l) A. 356, 1 (1901). p, J. Herzig und F. Faltis, A. 431, 41 (1923).

No abstract