Racem. thalidomide (la) is resolved completely by chromatography on the chiral polyamide 2e in an analytical as well as preparative scale. The glutarimides l b -d are partially resolved. Both enantiomers of l b and one enantiomer of Id were isolated by recycling chromatography.

Chromatographic Resolutions of Racemates, IX1) Chlorofalidone-, Chlorotalidone Methyl Ether-, and Oxazepam EnantiomersThe racemic drugs chlorotalidone (2a) and oxazepam (3) are completely, chlorotalidone methyl ether (Zb) partially resolved by chromatography on the optically active amide 1. 2a and 3 racemize under the influence of acids and bases.Durch Chromatographie an optisch aktiven Polyamiden wie dem Phenylalaninderivat 1 werden Racemate zumindest teilweise in Enantiomere a~fgetrennt~). Nachfolgend berichten wir iiber weitere chromatographische Racemattrennungen am Beispiel von Arzneistoffen. Chlortalidon (2a)Beim Diureticum Chlortalidon (2a) sind die iiblichen Methoden zur Herstellung der Enantiomeren ungeeignet. So ist die Synthese aus optisch aktiven Vorstufen nicht moglich, weil das Chiralitatszentrum, Teil einer acylierten Halbaminalstruktur, erst in der letzten Stufe der Synthese gebildet wird4). Ebenso fehlen zur konventionellen Racematspaltung geeignete funktionelle Gruppen.2a wird durch Chromatographie am optisch aktiven Polyamid 15) im praparativen MaRstab vollsandig getrennt. Wie bei friiheren Versuchen3) ist die Racemattrennung an der gleichen Saulenfiillung ohne Anderung der Trennwirkung beliebig oft wiederholbar. Erhohung der Saulentemperatur nach Elution des ( -)-Enantiorneren beschleunigt die Elution der sarker gebundenen (+)-Form und verkiirzt damit die Trennung (Abb. 1).

An optisch aktiven Polyacryl‐ und Polymethacrylamiden (1a–e) sowie mikrokristallinem Cellulosetriacetat (2) werden zahlreiche Racemate einschließlich von Arzneistoffen teilweise, das Amid 4f an Cellulosetriacetat vollständig getrennt. Durch wiederholte Chromatographie an Polyamid 1a wurden zusätzlich (+)‐ und (−)‐Mandelamid (4a) sowie (+)‐Hexobarbital (9d) in optisch reiner Form erhalten.

Durch Chromatographie an Cellulosetriacetat als optisch aktivem Adsorbens werden Methylphenobarbital (1b), Hexobarbital (1d) sowie vier weitere chirale N‐Methylbarbiturate vollständig in die Enantiomere getrennt. Auch die Phenylcyanessigester 3a,b, Ausgangsverbindungen der Synthese von N‐Methylbarbituraten, werden am gleichen Adsorbens vollständig getrennt.

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