Mitteilung [l]Zusanznzenfussung. Die analytisch ermittelte Struktur des Orchinols als 2,4-Dimethoxy-7-hydroxy-9,lO-dihydrophenanthren wurde durch Synthese dcs Dehydroorchinol-methylathers (2,4,7-Trimethoxyphenanthren) VIII a und des Dehydroorchinols (2,4-Dimethoxy-7-hydroxyphenanthren) VIII c eindeutig bestatigt. Unsere Synthesen der Dehydroverbindungen VIIIa und VIIIc stutzen sich auf Modellversuche mit Naphthyl-2-essigsaure (IV), deren Saurechlorid IVa [9] rnit Natrium-malonsaurediathylester zum Athoxycarbonylacetessigester V fiihrte2), welcher sich mit Polyphosphorsaure zum 2,4-Dihydroxyphenanthren-3-carbonsaureester (VII) cyclisieren liess 3). Alkalische Verseifung und saure Decarboxylierung dieses Esters3) gaben das bekannte 2,4-Dihydroxyphenanthren (VIII) [12].Es war offensichtlich, und es wurde durch die Versuche bestatigt, dass die analoge Resktionsfolge rnit 6-Methoxynaphthyl-2-essigsaure ( IVd) zum 2,4-Dihydroxy-7-
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