O conteúdo Probabilidade dispõe de grande importância para a tomada de decisões em nossa sociedade, pois trata da área da Matemática que estuda as chances de um determinado evento acontecer. O ensino desse assunto nas escolas apresenta-se como um conteúdo a ser trabalhado desde as séries iniciais do ensino fundamental até o ensino médio, sempre aprofundando as noções matemáticas envolvidas a cada etapa de formação do estudante. À vista disto, neste artigo descrevemos, de modo particular, uma pesquisa qualitativa de caráter exploratório e descritivo acerca do ensino de Probabilidade, que teve o intuito de depreender os obstáculos relativos à compreensão desse conteúdo matemático. Desse modo, apresentamos uma breve discussão acerca de pesquisas que retratam o seu ensino e desenvolvemos uma proposta de aprendizagem por meio de uma exploração adequada de um jogo virtual intitulado “Jogo do Máximo”. Além disso, indicamos e estruturamos situações-problema que oportunizam um melhor entendimento do conteúdo e auxiliam os alunos a desvincular esse assunto a apenas uma natureza mecânica algorítmica.