Neste artigo foi traçado como objetivo examinar quais demandas passam a ser colocadas aos professores que ensinavam geometria no curso primário paulista a partir das propostas de José Ribeiro Escobar para o ensino de retângulo. Foram analisadas as publicações desse autor nas Revista da Educação e Revista da Sociedade de Educação, ambas publicadas em São Paulo na década de 1920. A análise foi realizada a partir de uma recompilação (Valente, 2018) de orientações para o ensino de geometria, indicando que Escobar propôs ao professor paulista duas propostas para ensinar retângulo: na primeira o professor possuía o papel de condutor da lição, guiada pelo diálogo com seus alunos. A segunda versava sobre um ensino cultivado a partir da ação da criança, solicitada pelo professor. As orientações de Escobar (1923, 1924) sugeriam o estímulo da observação, memória, imaginação e raciocínio, iniciando com a comparação de materiais e formas geométricas e finalizando com a escrita dos conceitos como validação do conhecimento adquirido.