a) Die Versuchsdetails finden sich in der tlcrnn%chst erscheinentlen Dis-4, Acetgl wirkt stiirker sls Benzoyl, dabei ist Essigsiure (k = 0.0018) 9 B. 46, 194 [1912]. sertation Schn a b el.schwicher als Benzoesiure (k = 0.0060).

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I. Die Konstitution des Phthalylchlorids.Die Ansichten iiber die Konstitution des Phthalylchlorids sind geteilt. Manche formulieren es nach I, andere nach 11. Viele sehen es auch als tautomer an:Die gewohnlich zugunsten des unsymmetrischen Symbols 11 angefiihrten Argumente sind indes nicht von geniigender Beweiskraft. Uas gilt in erster Linie fur die Veranderungen des Phthalylchlorids durch Reduktionsmittel. I) duch die Entstehung von Phthalophenon aus Phthalylchlorid und Benzol nach F r i e d e l und C r a f t s ist nicht geniigend eindeutig. Schon H a l l e r und G u y o t 2 ) haben bei Aufarbeitung der Reaktionsmasse Benzoylbenzoesaure nachweisen konnen. Im folgenden y, ist gezeigt, daO diese Saure sogar als Hauptprodukt resultieren kann. Bei der Umsetzung zwischen Phthalylchlorid und Benzol muB es also primar zur Bildung von Benzoylbenzoesanrechlorid kommen. Dieses ist in zwei Modifikationen bekannt4), die beide quantitativ in Phthalophenon iiberfiihrbar sind. Man kann die Reaktion deshalb im einen oder anderen Sinne formulieren:--_ ' ) Vgl. D. V o r l a n d e r , Ber.

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