Die Hydroxyacetylcumarine (I) reagieren mit 1‐Naphthoesäurechlorid (II) in Pyridin zu den Naphthoyloxyverbindungen (III), die sich in einer Lösung von Kaliumhydroxid in Pyridin zu den Propandionen (IV) umlagem.
Aus den o‐eHydroxyacetophenonen (I) werden mit Benzoesäuren (II) über die Benzoate (III) die Diketone (IV) erhalten, welche unter sauren Bedingungen zu den Flavonen (V) cyclisieren.
Die aus den entsprechenden Estern durch Baker‐Venkataraman‐Umlagerung zugänglichen 1,3‐Dione (I) geben bei der Kondensation mit o‐Phenylendiamin (II) die 1,5‐Benzodiazepine (III), die während oder nach einer Protonierung teilweise zu (IV) tautomerisieren.
Aus den Hydroxyacetophenonen (I) werden durch Umsetzung mit Furancarbonsäurechlorid (II) in Pyridin, alkalische Umlagerung der erhaltenen Ester (III) und Cyclisierung der durch die Umlagerung entstandenen Diketone (IV) die Chromone (V) hergestellt.
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