N-Phenylsalicylohydroxamic
acids, salicylohydroxamic acids, o- hydroxyacetophenone oximes and salicylaldoximes gave the
corresponding N-phenyl-1,2-benzisoxazol-3(2H)-ones, 1,2-benzisoxazol-3-ols,
3-methyl- 1,2-benzisoxazoles and 1,2-benzisoxazoles when treated with thionyl
chloride in the presence of dry pyridine in anhydrous ether at 0�C.
Aus den Hydroxyacetophenonen (I) werden durch Umsetzung mit Furancarbonsäurechlorid (II) in Pyridin, alkalische Umlagerung der erhaltenen Ester (III) und Cyclisierung der durch die Umlagerung entstandenen Diketone (IV) die Chromone (V) hergestellt.
4,5‐Substituierte 2‐Aminothiazole (I) werden nach bekannten Methoden aus Carbonylverbindungen und Thioharnstoff dargestellt und mit dem Sulfochlorid (II) zu den Sulfonamiden (III) umgesetzt, die anschließend in die freien Amine (IV) übergeführt werden.
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