New synthesis of 1,2-benzisoxazole derivatives

Abstract

N-Phenylsalicylohydroxamic acids, salicylohydroxamic acids, o- hydroxyacetophenone oximes and salicylaldoximes gave the corresponding N-phenyl-1,2-benzisoxazol-3(2H)-ones, 1,2-benzisoxazol-3-ols, 3-methyl- 1,2-benzisoxazoles and 1,2-benzisoxazoles when treated with thionyl chloride in the presence of dry pyridine in anhydrous ether at 0�C.

Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Conformationally Constrained Analogues of Naphthol AS-E as Inhibitors of CREB-Mediated Gene Transcription

“…Hydroxamide 13 was prepared by condensing hydroxylamine with the methyl ester of acid 12 . However, when 13 was treated with thionyl chloride, isoxazole 14 was not obtained as expected. Instead, oxazolone 18 was isolated in 37% yield, whose structure is consistent with the observed positive NOE between H a and H b .…”

Synthesis and Biological Evaluation of d-Amino Acid Oxidase Inhibitors

“…Cylization of 2 by the treatment with thionyl chloride (step b) 12 or carbonyl diimidazole (step c), 13 however, afforded undesired product 4 or 5, respectively, as major products, providing 3 in low yields.…”

“…Our initial attempt to synthesize benzo[d]isoxazol-3-ol derivatives 3 involved the formation of N-hydroxysalicylamides 2 from salicylic acid methyl esters 1 (Scheme 1). Cylization of 2 by the treatment with thionyl chloride (step b) 12 or carbonyl diimidazole (step c), 13 however, afforded undesired product 4 or 5, respectively, as major products, providing 3 in low yields.…”

Οξειδώσεις Οξιμών Και Υδραζονών Της 2-Υδροξυ-1-Ναφθαλδεΰδης Και Της 2-Ακετυλο-1-Ναφθόλης

“…103 Οι ενώσεις που περιέχουν τον εν λόγω δακτύλιο αποτελούν μια σημαντική κατηγορία με ευρύτατες συνθετικές εφαρμογές και αποτελούν δομικές μονάδες πολλών μορίων με βιολογικό ενδιαφέρον που είναι σημαντικά ενδιάμεσα στη φαρμακευτική χημεία. Πολλές είναι οι συνθετικές μέθοδοι σύνθεσης αυτών μεταξύ των οποίων οι αντιδράσεις των 2-υδροξυαρυλοαλδοξιμών και κετοξιμών με (i) θεϊονυλο χλωρίδιο σε πυριδίνη, 104 (ii) ισοκυανικό τριχλωροακετύλιο, 105 (iii) οξικός ανυδρίτης (Ac 2 O) και ανθρακικό κάλιο (K 2 CO 3 ), 106 (iv) οξικός ανυδρίτης (Ac 2 O) σε πυριδίνη. 107 Ο συνδυασμός της DDQ με τριφαινυλοφωσφίνη (PPh 3 ) σε διχλωρομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε για την οξειδωτική κυκλοποίηση της οξίμης της 2-υδροξυ-1-ναφθαλδεΰδης 3 σε ήπιες συνθήκες και χωρίς σχηματισμό παραπροϊόντων.…”