Ihre Isolierung und Identifizierung Mitteilung iiber die Flavonoide einheimischer EuphorbiaceenUV-Maxima der Glycoside und Aglyca aus E. rnyrsinitis ohne und rnit ionisierenden und komplexbildenden Zusatzen in Methanol (Mabry und Mitarb. (1970) Myr 1 Clycosid Aglycon MeOH 265,296 sh, 315 sh, 344 253 sh, 266, 294 sh, 322 sh, 367 NaOMe 273,325,389 281,316 sh, 422 (Zers.) AICI, 273,304,351,395 260 sh, 270,307,358,424 AICI,/HCI 274,301,351,395 256 sh, 269,305 sh, 357,417 NaOAc 273,318 sh, 382 276,307,391 NaOAc/H,BO, 265,319 sh, 345 268,297 sh, 320 sh, 369 Myr 2 Clycosid Agl ycon MeOH 265,296 sh, 315 sh, 350 253 sh, 266, 294 sh, 322 sh, 367 NaOMe 273,327,400 279,318 sh, 416, (Zers.) AICI, 274,304,355,397 260 sh, 270,307,358,423 AICI,/HCI 272,302 sh, 350,395 257 sh, 269,305 sh, 357,420 NaOAc 275,314 sh, 389 276,314 sh, 391 NaOAc/H,BO, 268,302 sh, 352 268,297 sh, 320 sh, 368 MeOH NaOMe AICI, AICI,/HCI NaOAc Myr 3 C l ycosid 256,267 sh, 295 sh, 350 270,331 sh, 393 275,302 sh, 330 sh, 435 269,297 sh, 358,392 272,327 sh, 381 NaOAc/H,B03 260,295 sh, 368 MeOH NaOMe AIC1, A1C13/HC1 NaO Ac Myr 4 Glycosid 256,267 sh, 295 sh, 358 271,332 sh, 406 275,305 sh, 368 sh, 438 268,303 sh, 358,400 sh 272,328 sh, 395 NaOAc/H,BO, 262,299 sh, 375 Agly con 256,270 sh, 295 sh, 371 242 sh, 286,335,420 (schnelle Zers.) 272,302 sh, 364,456 266,299 sh, 363,426 255 sh, 287 sh, 335,422 (schnelle Zers.) 260,389 Aglycon 256,270 sh, 295 sh, 371 242 sh, 286,335,420 (schnelle Zers.) 272,302,330 sh, 364,456 266,300 sh, 362,425 255 sh, 287 sh, 335,422 (schnelle Zers.) 260,389
Im Rahmen unserer Analyse der Flavonoide einhei mischer und in unserem Raum angebauter Euphorbiaceen isolierten wir aus den Blättern einjähriger Pflanzen von Euphorbia lathyris L. zwei Flavonoide, die als Kämpferol-3-mono-y3-D-glucuronid (Lt) und Quercetin-3-mono-/?-D-glucuronid (L2) identifiziert wur den.Die IR-Spektren von und L2 in KBr sind mit den Spektren von Kämpferol-3-mono-/?-D-glucuronid bzwr. Quercetin-3-mono-/?-D-glucuronid deckungsgleich, wie sie von S t a d t m a n n und P o h l 1 durch präparative Pa pierchromatographie aus E. cyparissias L. erhalten wurden. Die UY-Spektren zeigen die erwarteten Absorptionsmaxima von 354 nm und 267 nm für Lt und 364 nm und 258 nm für L2 . Die Maximalverschiebun gen nach Zusatz von Natriumacetat, Natriumacetat und Borsäure, Aluminiumchlorid und Natriumäthvlat 2 sind identisch mit den von S t a d t m a n n 3 angegebenen Wer ten. Das Schmelzintervall beträgt für Lt 189 -190,5 GC und für L2 188-189 °C; eine Depression wird nach Mischung mit dem von S t a d t m a n n und P o h l 1 iso lierten Kämpferol-3-mono-/?-D-glucuronid bzw. Quercetin-3-mono-yS-D-glucuronid nicht beobachtet. Auch die Aglyca Kämpferol und Quercetin stimmen in IR-Spek tren, UV-Spektren, Schmelzintervall und Dünnschicht-chromatographie mit authentischen Präparaten überein; die Dünnschichtchromatographie der Glucuronide er brachte wie bei S t a d t m a n n 3 für den 7?/-Wert 0,29, und für L2 den Rf-Wert 0,20 (Polyamid, Butanol (1) 585 [1965].
In unserem Raum kommt neben der in unserer 3. Mitt. auf ihre Flavonoide untersuchten Mercurialis perennis 1 nur noch die Art, Mercurialis annua L., vor. Sie findet sich als häufiges Unkraut in Weinbergen und an Wegrändern. Über die Flavonoidzusammensetzung dieser Art konnte in der Literatur kein Hinweis gefun den werden.Die Isolierung der Flavonoide aus dem zur Trockne eingeengten, lipoidfreien Methanolextrakt erfolgte an Polyamidsäulen mit Chloroform-Methanol, Wasser-Methanol und Essigester-Methanol-Wasser-Gemischen in wechselnden Verhältnissen2' *. Diese chromatographi sche Analyse ergab, daß M. annua zwei Hauptflavonolglykoside (Ai und A2) und ein Nebenflavonolglykosid (A3) enthält.Eine schwefelsaure Hydrolyse der Glykoside Ai und A2 spaltete bei beiden Verbindungen Rhamnose und Glucose ab, während eine Hydrolyse mit Essigsäure (10%) nach Z e m p l e n und G e r e c z 3 zu dem Disaccha rid Rutinose und nur zu Spuren von Rhamnose und Glucose führte. Der Nachweis der Zucker erfolgte pa pierchromatographisch.Die UV-spektroskopische Untersuchung von At und A2 nach J u r d 4 mit und ohne ionisierende und kom plexbildende Zusätze ergab, daß es sich bei Ax und A2 um Flavonole vom Quercetin-Typ handeln muß, da At die Maxima von 359 nm und 256 nm (Aglykon: 370 nm und 255 nm) und A2 die Maxima von 361 nm und 258 nm (Aglykon: 371 nm und 257 nm) aufweisen. Sie besitzen beide eine freie 5-und 7-Hydroxygruppe, Ao eine o-Dihydroxygruppierung am Ring B entspre 1 K. D u m k o w , 3. Mitt. Planta med., in Vorbereitung. 2 H. S t a d t m a n n , Dissertation Universität Freiburg 1967.
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