Durch NMR-spektroskopische und chemische Untersuchungen wird nachgewiesen, da8 bisher als 1.3.4-Thiadiazolidin-thione-(2) 1 angesehene Verbindungen in Losung mit ihrer ,,Hydrazon-Form" 12 in einem Tautomerie-Gleichgewicht stehen, welches in alkalischem Milieu vollstandig zur ,,Hydrazonsalz-Form" 13 verschoben ist. Umgekehrt konnen bisher als linear aufgefal3te Verbindungen vom Typ 16 auch in Form tautomerer A2-I .3.4-Thiadiazoline 18 vorliegen. Ring1 Chain Tautomerisnz of 1,3,4-Thiadiazolidine-2-thiones and A2-1,3,4-ThiadiazolinesNMR spectroscopic and chemical investigations prove that compounds hitherto considered to be 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones 1 are, in solution, in a tautomeric equilibrium with their "hydrazone form" 12; in alkaline medium, the equilibrium is entirely shifted to the "hydrazone salt form" 13. Conversely, compounds of the type 16 which have so far been considered linear may also be present in the form of tautomeric A2-1,3,4-thiadiazolines 18. Das 1.3.4-Thiadiazolidin-thion-(2)-Ringsystem 1 wurde erstmalig von Busch') beschrieben. Zunachst wurden nur 4-Aryl-substituierte Derivate 2) (R"= H, R"'= Aryl), in neuerer Zeit auch 3.4-Dialkyl-substituierte Vertreter3) (R", R"'= Alkyl) dargestellt. 1966 berichteten Heugebaert und Wil/ems4) uber die Synthese von 1 ( R ' = H, Alkyl; R"'= H) aus Aldehyden oder Ketonen und Dithiocarbazinsauren bzw. aus Aldehyd-oder Ketonhydrazonen und Schwefel kohlenstoff. 1 25)34'

Durch NMR‐spektroskopische und chemische Untersuchungen wird nachgewiesen, daß bisher als Thiadiazolidinthione (I) angesehene Verbindungen mit ihrer "Hydrazon"‐Form (II) in einem Tautomerie‐Gleichgewicht stehen, das in alkalischem Milieu vollständig zur "Hydrazonsalz"‐Form (III) verschoben ist.

No abstract

No abstract

Die Umsetzung von 1,3‐Dialkoxycarbonyl‐2‐imino‐2,3‐ dihydrobenzimidazolen (I) mit Isocyanaten (II) führt unter Wanderung einer Alkoxycarbonylgruppe zu den Benzimidazolen (III), von denen (IIIc) auch auf unabhängigem Weg aus (IV) synthetisiert wurde.